Přehled sacharidů

Monosacharidy a disacharidy

Jedná se o bílé krystalické látky rozpustné ve vodě, neutrální povahy, které ve vodných roztocích nedisociují. Mají polární charakter a −OH skupiny způsobují jejich sladkou chuť i silnou hydrataci v roztoku.

Nejdůležitějšími monosacharidy v potravě jsou glukóza, fruktóza a galaktóza. Z disacharidů sacharóza α-Glc (1→2) β-Fru používaná jako sladidlo, řepný cukr, laktóza, β-Gal (1→4) β-Glc, přítomná v mléce a maltóza, α-Glc (1→4) β-Glc, přítomná ve sladu.

Cukerné alkoholy

Cukerné alkoholy vznikají redukcí karbonylové skupiny na skupinu hydroxylovou. Například glucitol, neboli sorbitol, který vzniká redukcí glukózy či fruktózy.

Šedý zákal diabetiků je způsoben dlouhodobě zvýšenou koncentrací glukózy, jež se v čočce redukuje na glucitol. Jeho odstraňování probíhá pomalu, a jelikož je silně osmoticky aktivní, mění osmolaritu čočky. Proteiny čočky (krystaliny) se v takovém prostředí srážejí a tvoří ložiska silně rozptylující světlo.

Polyhydroxyderiváty karboxylových kyselin

Vznikají oxidací monosacharidů. Při oxidaci slabým činidlem se oxiduje aldehydová skupina a vytvářejí se aldonové kyseliny. Silnější činidla oxidují nejen aldehydovou skupinu, ale i primární −OH skupiny na konci molekuly, takže vznikají dikarboxylové aldarové kyseliny. Oxidace pouze primární −OH skupiny aldóz v těle probíhá enzymaticky za vzniku uronových kyselin. Například z glukózy vzniká glukuronová kyselina, významné konjugační činidlo v játrech, které napomáhá vylučování ve vodě špatně rozpustných látek.

Deoxycukry

Vznikají redukcí hydroxylové skupiny sacharidu. Příkladem je deoxyribóza, důležitá složka nukleových kyselin.

Aminocukry

Vznikají náhradou hydroxylové skupiny za skupinu −NH₂. Mezi důležité aminocukry v organismu patří například D-glukosamin, součást molekul mezibuněčné hmoty.

Estery

Vznikají esterifikací hydroxylové skupiny H₃PO₄. Například vznik glukóza-6-fosfátu z molekuly glukózy. Nebo H₂SO₄ součásti proteoglykanů.

Glykosidy

Vznikají reakcí hydroxylové skupiny s:

1. Alkoholem – vznik O-glykosidické vazby. Například vznik di- a polysacharidů, či vazba monosacharidů na proteiny přes aminokyseliny serin a threonin.
2. Aminem – vznik N-glykosidické vazby. Příkladem je vazba na proteiny přes aspartát nebo vazba ribózy v nukleotidech.

Nejreaktivnější skupinou v molekule monosacharidu je anomerní skupina −OH.

Neredukujíci disacharidy vznikají pokud se glykosidická vazba vytvoří mezi anomerními hydroxyly obou monosacharidů, jako například u sacharózy. Disacharid nereaguje s oxidačním činidlem.

Sacharóza

Redukující disacharid vzniká reaguje-li anomerní hydroxyl jednoho monosacharidu s jiným než anomerním hydroxylem druhého monosacharidu. Volné aldózy, monosacharidy, jsou redukující všechny, z disacharidů jsou redukující například laktóza či maltóza.

Aglykony jsou látky, které se vážou na monosacharidy prostřednictvím glykosidické vazby a samy sacharidy nejsou.

• 

  Laktóza
• 

  Maltóza

Polysacharidy a vláknina

Polysacharidy bývají látky amorfní a jsou buď ve vodě nerozpustné, nebo tvoří koloidní roztoky. Obecně se označují jako glykany. Mohou být tvořeny jen jedním typem monosacharidu, například glukózou jako u škrobu a glykogenu. Tyto polysacharidy pak označujeme jako glukany. Pokud monosacharid bude fruktóza, nazýváme tento polysacharid fruktan. Nebo jsou tvořeny různými monosacharidy a jejich deriváty, jako jsou glykosaminoglykany.

Zásobní polysacharidy jako škrob či glykogen jsou ve vodě částečně rozpustné, zatímco strukturní polysacharidy jako celulóza mají v struktuře mnoho intra- a intermolekulárních vodíkových můstků a jsou ve vodě nerozpustné.

Vláknina

Tvoří ji heterogenní skupina strukturních polysacharidů, které lidské enzymy nedokáží rozštěpit, a proto je nevstřebatelnou součástí potravy. Pro trávení je ovšem velmi důležitá – zvyšuje objem tráveniny, což urychluje střevní peristaltiku a škodlivé látky tak zůstávají v trávicím traktu kratší dobu. Současně na sebe váže některé cizorodé i endogenní látky, čímž zvyšuje jejich vylučování z organismu. Toto platí například pro žlučové kyseliny tvořené z cholesterolu – konzumace vlákniny tedy snižuje množství cholesterolu v organismu.

Vlákninu dělíme:

1. Rozpustnou vlákninu (hemicelulóza, pektiny).

   Je štěpena bakteriemi tlustého střeva na mastné kyseliny s krátkým řetězcem, kyselina octová, propionová, máselná, jež jsou významným zdrojem energie pro kolonocyty.

Pektiny

1. Nerozpustnou vlákninu (celulóza).

   Celulózu nedokážou rozštěpit ani bakteriální enzymy a z těla odchází nestrávená. Její význam spočívá ve zvyšování objemu tráveniny a podpoře peristaltických pohybů.

Stabilizace celulosy

Heteroglykosidy

Struktura proteoglykanů

Látky obsahující kromě sacharidové části (glykonu) i jiný typ sloučenin (aglykony) se nazývají heteroglykosidy. Patří sem:

1. Proteoglykany

   Obsahují lineární dlouhé polysacharidové řetězce vázané na protein. Řetězce jsou tvořeny střídáním hexózaminu s uronovou kyselinou a označují se jako glykosaminoglykany (GAG).

2. Glykoproteiny

   Glykoproteiny, čili proteiny na různých místech glykosylováné (O– nebo N– glykosidickou vazbou) krátkými větvenými molekulami oligosacharidů, na rozdíl od proteoglykanů neobsahují uronové kyseliny.

3. Glykolipidy

   Glykolipidy, látky lipidové povahy mají v molekule jednu nebo několik monosacharidových jednotek.