Fruktóza

D-Fruktóza a L-Fruktóza (Fischerovo schéma)

Fruktóza (ovocný cukr) je významný monosacharid s 6 atomy uhlíku (hexóza), který uvnitř řetězce obsahuje ketoskupinu (C=O) a řadí se mezi ketózy. Fruktózu lze tedy označit za ketohexózu. Její sumární vzorec je C₆H₁₂O₆.

Fyzikálně-chemické vlastnosti

• Je nejsladší cukr, spojením s glukózou za odštěpení vody tvoří sacharózu
• Je odvozená od pětičlenného heterocyklu furanu − patří mezi furanózy
• Dobře rozpustná ve vodě
• Při zahřívání se rozkládá (karamelizuje)
• Přítomnost uhlíkového chirálního centra umožňuje tvorbu D- a L-enantiomerů (opačně stáčí rovinu polarizovaného světla)
• Každý z enantiomerů může tvořit α a β anomery (dle orientace poloacetalového hydroxylu)
• Obvykle se jedná o D-fruktózu, neboť savci jsou vybaveni převážně enzymy, které jsou schopny metabolizovat tento izomer
• Dle polohy skupin OH a H na dalších uhlíkových atomech mohou vznikat četné epimery

α-L-Fruktóza, Haworthův vzorec (vodíkové atomy na cyklu jsou pro zjednodušení někdy vynechávány)

Výskyt a význam

• Včelí med (50 %) a ovoce
• Vzniká hydrolýzou třtinového cukru a inulinu
• V potravinářství se používá její směs s glukózou (invertní cukr)
• Může být využita jako zdroj alkoholu při ethanolovém kvašení − využití při výrobě alkoholických nápojů
• V lidském organismu je její fosforylovaná forma důležitý meziprodukt několika metabolických drah
• Může být součástí disacharidů, oligosacharidů, či polysacharidů
• Redukcí karbonylové skupiny na sekundární hydroxyl vznikají tzv. cukerné alkoholy (alditoly); D-glukóza i D-fruktóza poskytují touto reakcí D-sorbitol (D-glucitol)

Krystalická fruktóza

Resorpce

Fruktóza a další monosacharidy se vstřebávají v buňkách tenkého střeva (enterocyty, kartáčový lem) facilitovanou difuzí a pomocí specifických transportérů GLUT-5 a GLUT-2 jsou uvolňovány do krevního oběhu.

Metabolismus

Po užití velkého množství sacharózy (řepného či třtinového cukru) dojde po jejím následném rozkladu k zvýšené hladině fruktózy. Fruktóza je glykolýzou v játrech rozložena podstatně rychleji než glukóza, což má za následek rychlý průtok některými jaterními metabolickými drahami, a následně dojde k zvýšené tvorbě mastných kyselin, jejich esterifikaci, a sekreci VLDL − může dojít k vzestupu hladiny triacylglycerolů v séru. Nadbytek obsažené glukózy tento fenomén zesiluje.

Fruktóza pocházející ze sacharózy může být u lidí přeměněna na glukózu a laktát ještě před vstupem do portálního oběhu. Společně s glucitolem je fruktóza obsažena v lidské čočce, kde se může hromadit při diabetu a způsobit vznik diabetické katarakty. Je také obsažena v seminální plazmě a secernována do fetálního oběhu kopytníků a kytovců, kde funguje jako významný zdroj energie.

Patobiochemie

Z počátku není odbourávání fruktózy závislé na glukóze, následné metabolické kroky mohou vstupovat do glykolýzy. Možnou komplikací je hereditární intolerance fruktózy zapříčiněna nepřítomností jaterní aldolázy B, která metabolizuje fruktóza-1-fosfát na glyceral a glyceron-3-fosfát, či defekt fruktóza-1,6-bifosfatázy, která způsobuje hromadění fruktózo-1-fosfátu vedoucí k inhibici glykolýzy a glykogenolýzy a následně vede k hypoglykémii. Ačkoli pak dochází k fosforylaci fruktózy, buňka nemá dostatek ATP a fosfátu a fruktóza se nemůže dále odbourávat. Při chronickém příjmu fruktózy může dojít k ireverzibilním poruchám jater. Léčba spočívá v dietním režimu s jejím sníženým obsahem.

Odkazy

Související články

• Osud fruktózy v těle
• Metabolismus fruktózy
• Poruchy metabolismu fruktózy
• Sacharidy

Použitá literatura

• MURRAY, Robert K, et al. Harperova biochemie. 2. vydání. Jinočany : H&H, 2002. 872 s. s. 137, 141, 142, 216, 218, 221. ISBN 80-7319-013-3.

• BENEŠOVÁ, Marika a Hana SATRAPOVÁ. Odmaturuj! z chemie. 1. vydání. Brno : Didaktis, c2012. 208 s. s. 165-168. ISBN 80-862-8556-1.

• KOOLMAN, Jan a Klaus-Heinrich RÖHM. Barevný atlas biochemie. 1. vydání. Praha : Grada, 2012. ISBN 978-80-247-2977-0.

• MATOUŠ, Bohuslav. Základy lékařské chemie a biochemie. 1. vydání. Praha : Galén, c2010. ISBN 978-80-7262-702-8.