Látky vonné (1. LF UK, NT)

Látky vonné jsou sloučeniny ovlivňující vůni potravin. Ovlivňují jak senzorickou (smyslovou) jakost, tak organoleptické vlastnosti.

Vjemy:

olfaktorické − čich − látky vonné,
gustativní − chuť − látky chuťové,
vizuální − zrak − látky barevné (barviva),
auditorské − sluch,
haptické − hmat.

Vjem vůně + vjem chuti = aroma.

Látky vonné + látky chuťové = látky aromatické.

Vonné látky

klíčové složky,
složení citrusových silic, koření,
podnětové prahy,
vjemy olfaktorické − čich.

Patří sem asi 10 000 sloučenin, a asi 50–1000 různých látek v potravině.

Vlastnosti vonných látek jsou dle polarity (málo polární a nepolární), dle rozpustnosti (ve vodě málo rozpustné a nerozpustné) a těkavé.

Hlavní skupiny:

uhlovodíky, alkoholy, ethery, karbonylové sloučeniny (aldehydy, ketony), acetaly (ketaly), kyseliny, funkční deriváty kyselin (estery, laktony), fenoly, S- a N-alifatické sloučeniny, O-, S-, N-heterocykly.

Vznik:

látky primární (vázané (jako glykosidy, estery), volné).
látky sekundární:
- enzymové reakce (poškození tkání a pletiv, skladování, zpracování),
- chemické reakce (skladování, zpracování),
- reakce enzymového hnědnutí,
- fermentační procesy,
- oxidační reakce,
- termické reakce (Maillardova reakce).

Závady:

zpracování (nežádoucí fermentace, konzervace, tepelný zákrok),
skladování (mikrobiální kontaminace, reakce složek, oxidace, obaly),
potraviny živočišného původu (krmivo),
potraviny rostlinného původu (kontaminace prostředí).

Faktory ovlivňující čichový vjem:

prahová hodnota vjemu,
- podnětový práh,
- práh rozpoznání.

Klíčové složky vůně:

synergismus, antagonismus látek,
citlivost jedince,
- věk, pohlaví, fyziologické a pathologické stavy,
- znecitlivění (adaptace),
- anosmie.

Uhlovodíky

[ ✎ upravit vložený článek ]

Primární látky:

terpeny (deriváty isoprenu): 2-methylbuta-1,3-dien

Sekundární látky:

produkty oxidace (mastné kyseliny),
produkty dekarboxylace (kyseliny),
produkty dehydratace (sekundární alkoholy, steroly),
produkty pyrolýza (různé sloučeniny).

Alifatické

hexan (Z)-11-hydroperoxyoktadec-9-enová kyselina
nonadekan povrchový vosk ovoce a zeleniny (jablka)

Alicyklické

(R)-limonen (silice citrusů)

Aromatické a polycyklické aromatické (PAU)

benzen, toluen, xyleny, benz[a]pyren kontaminanty.

Alkoholy

[ ✎ upravit vložený článek ]

Primární látky:

terpeny (deriváty isoprenu).

Sekundární látky:

produkty rozkladu esterů (methanol),
produkty fermentace (ethanol, vyšší alkoholy).

Alifatické nasycené:

methanol – hydrolýza pektinu,
ethanol – fermentace cukrů,
vyšší alkoholy,
- přiboudlina.

Alifatické nenasycené,

oxidace mastných kyselin.

Terpenové a aromatické alkoholy,

menthol – máta, žvýkačky,
skořicový alkohol – skořice.

Aldehydy

[ ✎ upravit vložený článek ]

mají organoleptické vlastnosti.

Primární látky:

terpeny,
- citral a (geranial) – silice citrusových plodů,
další primární látky,
- anýz, badyán, vanilka, skořice,
- anýzaldehyd, vanillin, skořicový aldehyd.

Sekundární látky:

produkty Streckerovy degradace aminokyselin,
produkty oxidace mastných kyselin.

Ketony

[ ✎ upravit vložený článek ]

mají organoleptické vlastnosti.

Primární látky:

terpeny,
- citral a (geranial) – silice citrusových plodů,
další primární látky,
- anýz, badyán, vanilka, skořice,
- anýzaldehyd, vanillin, skořicový aldehyd.

Sekundární látky:

produkty Streckerovy degradace aminokyselin,
produkty oxidace mastných kyselin.

Kyseliny a jejich funkční deriváty

Kyseliny

[ ✎ upravit vložený článek ]

Primární látky

aromatické kyseliny vonné a chuťové látky,
hydroxykarboxylové kyseliny a chuťové látky.

Sekundární látky

produkty fermentace,
- kyselina mravenčí, octová, propionová, vyšší kyseliny ,
produkty rozkladu sacharidů,
- kyselina mravenčí, octová.

Estery

[ ✎ upravit vložený článek ]

organoleptické vlastnosti.

Primární a sekundární látky.

Hlavní složky

octová kyselina – ethanol,
mravenčí kyselina – methanol,
propionová kyselina – butanol,
máselná kyselina – isoamylalkohol,
isomáselná kyselina – (mono)terpeny.

Ovocné a květinové vůně

alkoholické nápoje – ethylacetát,
- pivo ∼ 30 mg/l,
- víno 10–260 mg/l,
jablka – acetáty, butyráty,
banány – isoamylacetát,
ananas – ethyl-3-(methylthio)propionát.

Laktony

[ ✎ upravit vložený článek ]

Schéma vzniku laktonu

Lakton alifatické γ-hydroxykyseliny

Laktony jsou cyklické vnitřní estery hydroxykarboxylových kyselin vznikající intramolekulární reakcí karboxylové funkce s příslušnou hydroxylovou skupinou.

Primární a sekundární látky

γ-hydroxykyseliny → γ-laktony (butano-4-laktony),
δ-hydroxykyseliny → δ-laktony (pentano-5-laktony).

Aromatické hydroxykyseliny → kumariny, ftalidy

γ-nonalakton n = 4 (aroma kokosu),
γ-dekalakton n = 5 (aroma broskví),
γ-dodekalakton n = 7 (aroma másla).

Fenoly

[ ✎ upravit vložený článek ]

Primární látky

silice,
- thymol (tymián),
- eugenol (hřebíček).

Sekundární látky

dekarboxylace fenolových kyselin,
rozklad ligninu.

Sirné sloučeniny

[ ✎ upravit vložený článek ]

Primární látky,

silice, p-meth-1-en-8-thiol (grapefruit)

Sekundární látky,

produkty rozkladu sirných látek,
- sirných aminokyselin,
  - methional (vařené brambory),
  - diallyldisulfid (česnek),
- glukosinolátů,
  - allylisothiokyanát (hořčice, křen).

Dusíkaté sloučeniny

Primární a sekundární látky,

produkty dekarboxylace aminokyselin,
produkty transformace dalších sloučenin.

Aminy, biogenní aminy

Heterocyklické sloučeniny

[ ✎ upravit vložený článek ]

O-, S-, N-heterocykly

Primární látky

2-isobutylthiazol (rajčata)
2-isobutyl-3-methoxypyrazin (paprika)

Sekundární látky

produkty Maillardovy reakce
produkty dalších reakcí
- isomaltol (karamel)
- furaneol (jahody a ananas)
- furfurylthiol (káva)
- maltol (karamel)
- 2,4-dimethylthiofen (smažená cibule)
- 2-acetyl-1-pyrrolin (chléb)
- 2,6-dimethylpyrazin (čokoláda a oříšky)