Látky barevné (1. LF UK, NT)

Sloučeniny ovlivňující barvu potravin nazýváme látky barevné. (Barva je vizuální vjem, barvivo je barevná látka).

Vznik

Látky primární:

Přirozená součást potravin;
přirozená součást jiných materiálů (mikroorganismy, řasy, vyšší rostliny), použití jako aditiva.

Látky sekundární:

Enzymové reakce (reakce enzymového hnědnutí);
chemické reakce (reakční barviva).

Látky syntetické:

Použití jako aditiva.

Při hodnocení organoleptických vlastností potravin můžeme zaznamenat závady barvy.

Přírodní barviva

Významné skupiny:

Tetrapyrrolová barviva – rostlinná, živočišná
- Hemová barviva, chlorofylová barviva
Betalainová barviva – rostlinná
- Betakyany
- Betaxanthiny
Flavonoidní barviva – rostlinná
- Anthokyany
- Anthoxanthiny
Fenolová a chinoidní barviva – rostlinná, živočišná
- Fenoly
- Chinony
Karotenoidní barviva – rostlinná, živočišná
- Karoteny
- Xanthofyly

Tetrapyrrolová barviva

[ ✎ upravit vložený článek ]

Tetrapyrrolová barviva (tetrapyrroly) jsou:

Porfyrinová barviva (porfyriny) – cyklická
- Hemová barviva (hemy)
- Chlorofylová barviva (chlorofyly)
Bilinová barviva (biliny) – lineární
- Fykobiliny
- Žlučová barviva

Hemová barviva (hem):

Mají vlastní nomenklaturu.
Výskyt v mase, masných výrobcích.

Hem (redukovaný hematin, $Fe^{2+}$ ), hemoglobin
Hematin ( $Fe^{3+}$ ), myoglobin (P=zbytek globinu o 16,8 kDa)

Myoglobin ( $Mb$ ) – tmavě červený
Oxymyoglobin ( $MbO_{2}$ ) – rumělkově červený
Metmyoglobin ( $MMb$ ) – hnědý až hnědošedý

Reakce MMb při tepelném zpracování masa:

Metmyoglobin
Denaturace globinu (70–80 °C)
Hydrolýza globinu
Hematin nebo hem
(Ztráta $Fe^{3+}$ nebo $Fe^{2+}$ ) lineární tetrapyrroly

Stabilizace barvy masa a masných výrobků

Mikroflora

$Maso+NO^{3-}\rightarrow NO^{2-}$
$2Mb+NO^{2-}\rightarrow 2MMb+NO+H_{2}O$
$Mb+NO\rightarrow MbNO+H_{2}O$

Záhřev

$MbNOrigtharrowMb(NO)_{2}+globin$
$MbNO=nitroxymyoglobin$
$Mb(NO)_{2}=nitroxyhemochrom(nitrosylhemochrom,nitroxymyochromogen)$

Askorbová kyselina

$MMb+H_{2}A\rightarrow Mb+A$

Šedá až zelená barviva (sulfomyoglobin, verdochrom, cholemyoglobin).

Chlorofylová barviva

[ ✎ upravit vložený článek ]


			Článek byl označen za rozpracovaný, od jeho poslední editace však již uplynulo více než 30 dní
			Chcete-li jej upravit, pokuste se nejprve vyhledat autora v historii a kontaktovat jej. Podívejte se také do diskuse.
			Pokud vše nasvědčuje tomu, že původní autor nebude v editacích v nejbližší době pokračovat, odstraňte šablonu `{{Pracuje se}}` a stránku upravte.
			Stránka byla naposledy aktualizována v pátek 15. ledna 2016 v 20:24.

Chlorofyl, také s hemem, se řadí do skupiny metaloporfyrinů. Porfyriny jsou substituované cyklické tetrapyrolové molekuly spojené na α uhlíku methinovými neboli methenovými můstky.

Barevnost chlorofylu

Chlorofyl je zelené chlorínové barvivo, které ve svém centru obsahuje iont hořčíku. Nachází se v zelených rostlinách, sinicích a některých řasách uložen v speciální organele – chloroplastech, vázán na molekulu proteinu. Barevně je zelený, protože absorbuje červenou (λ= 640–700 nm) i modrou (λ= 430–460 nm) část světelného spektra a ostatek odráží.

Biosyntéza chlorofylu

Biosyntéza chlorofylu je v mnohém podobná biosyntéze hemu. Začíná připojením glutamátu na tRNA za zniku glutamyl-tRNA. Tato molekula může být použita jak pro syntézu dalších proteinů, tak při syntéze chlorofylů. Glutamyl-tRNA se metabolizuje na glutamyl-1-semialdehyd a ten dále za pomoci enzymu 5-aminolevulátsythasy na kyselinu 5-aminolevulovou. Monopyrrol porfobilinogen se tvoří kondenzací a současnou dehydratací 2 mol 5-ALA (kys. 5-aminolevulová). Tato reakce je katalyzováná 5-aminodehydratasou. Porfobilinogen je už cyklický a obsahuje pyrolové jádro. Čtyři porfobilinogeny formují protoporfyrin IX, který obsahuje porfyrin. Do něj je buď enzymem Fe-chelatasou zabudováno železo a vzniká hem, z něhož lze získat cytochrom či fytochrom, nebo Mg-chelatasou zabudován hořčík a vzniká protochlorofylid a. Ten je fotochemickou reakcí za spotřeby dvou fotonů a jednoho NADPH změněn reduktasou na chlorofylid a. Připojením fytolu pak vzniká chlorofyl a, jehož oxidací získáme chlorofyl b.

Betalainová barviva

[ ✎ upravit vložený článek ]

Betalainová barviva se vyskytují v řepě, plodech opuncie, laskavci (amarantu), obecně v rostlinách řádu Caryophyllales.

Jsou to dusíkaté látky svými barevnými vlastnostmi podobné anthokyanům.

Betakyany – červené.
Betaxanthiny – žluté, oranžové.

Betalainy a anthokyany se v rostlině nikdy nevyskytují současně.

Základní struktura:

Flavonoidní barviva

[ ✎ upravit vložený článek ]

Ovoce, zelenina, květiny:

Anthokyany – červená, fialová, modrá barviva.
Anthoxanthiny – žlutá, oranžová barviva.

Základní struktura

2H-chromen , flavan
Stupeň oxidace 3C řetězce
OH– skupiny v kruzích A, B, C
Aglykony, glykosidy
- Bezbarvé, bezbarvé až sv. žluté, sv. žluté až žluté, žluté, červené až modré

Isoflavoony – světle žluté
Chalkony – žluté až oranžové
Dihydrochalkony – žluté až oranžové
Aurony – zlatožluté

Anthokyany

[ ✎ upravit vložený článek ]

Základní struktura

Pelargonidin Pg... R¹ = H, R² = H fialově-červená
Kyanidin Cy... R¹ = H, R² = OH fialová
Delfinidin Dp... R¹ = OH, R² = OH modro-fialová
Peonidin Pn... R¹ = H, R² = OCH₃ fialová
Petunidin Pt... R¹ = OH, R² = OCH₃ tmavě červená
Malvidin Mv... R¹ = OCH₃, R² = OCH₃ modro-fialová

Sacharidy: Glu, Gal, Xyl, Ara, Rha, vždy C-3, často C-3 a C-5, zřídka C-7
Kyseliny: p-kumarová, kávová, ferulová

Příklady:

Kyanidin-3-O-β-D-glukosid (obecně rozšířen)
(E)-petunidin-3-O-[6-O-(4-O-p-kumaroyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glukopyranosid]-5-O-β-D-glukopyranosid
- Triviálně: petanin (červené odrůdy brambor)

Anthokyany ovoce a zeleniny

Závislost zbarvení na různých faktorech:
- pH prostředí;
- kopigmentace, popř. transformace na jiná barviva;
- oxid siřičitý;
- peroxid vodíku.

pH prostředí

Kopigmentace
- Interakce s prokyanidiny (např. katechiny, tzv. kopigmenty) → barevný komplex.
Transformace na jiná barviva, barevný komplex → dimer (oligomer), nerozpustné kondenzační produkty, sedimenty flobafeny.

Oxid siřičitý → bezbarvé sulfonové kyseliny.
Peroxid vodíku → bezbarvé produkty.

Anthoxanthiny

[ ✎ upravit vložený článek ]

Flavon

Naringenin dává vznik Naringinu

Naringin

Hesperetin dává vznik Neohesperidinu

Neohesperidin

Flavanony

Barviva mají malý význam;
hořké látky grapefruitů.
- Naringin = naringenin + neohesperidosa;
- neohesperidin = hesperetin + neohesperidosa.

Flavanonoly

Barviva mají malý význam.

Flavony

Nejvýznamnější anthoxanthiny.

Flavonoly

Významné anthoxanthiny.
Antioxidační aj. vlastnosti, rutin = kvercetin + rutinosa, bioflavonoidy.

Isoflavony

Barviva mají malý význam.
Estrogenní látky sóji.

Chalkony a aurony

Významná barviva květin.

Dihydrochalkony

Barviva mají malý význam.
Sladký neohesperidindihydrochalkon.

Chinoidní barviva

[ ✎ upravit vložený článek ]

Lišejníky, houby, vyšší rostliny obsahují barviva:

Fenoly.
Chinony.

Fenoly

Kurkuminoidy (diarylheptanoidy)
- Kurkumin (kurkuma, kari)

Chinony

Benzochinony
Naftochinony
Anthrachinony

Benzochinony

arbutin (listy brusinky, antiseptikum)
příbuzné terfenylchinony a pulvové kyseliny hub

Naftochinony

Juglon (listy ořešáku, 4-β-D-glukosid 1,4,5-trihydroxynaftalenu);
příbuzný gossypol semen bavlníku, koenzymy Q, vitaminy K.

Anthrachinony

Příbuzné emodiny, bianthrony;
karminová kyselina (košenila, červec nopálový) , hypericin (třezalka).

Karotenová barviva

[ ✎ upravit vložený článek ]

Karotenoidy jsou barviva žluté, oranžové, červené až fialové barvy. Vyskytují se primárně v ovoci a zelenině (rostliny), v mikroorganismech. U savců se vyskytují druhotně.

Karotenoidy (tetraterpeny, 40 atomů C, trans-isomery).

Uhlovodíky – karoteny.
O-deriváty – xanthofyly.
Neokarotenoidy (cis-isomery).
Degradované karotenoidy (30, 20, 15, 13, 10 atomů C).

Karoteny

Acyklické a alicyklické uhlovodíky
- Lykopen: rajčata, šípky,
- β-karoten: mrkev, meruňky, mango

Xanthofyly

Alkoholy, ketony, epoxidy
Volné, vázané (glykosidy, estery mastných kyselin, karotenoproteiny)
- Zeaxanthin, lutein: obecně rozšířeny
- Lutein
- Kapsanthin: paprika
- Astaxanthin: ryby, korýši (α-krustakyanin)

Retinoidy

Degradované karotenoidy

Krocin (18 C)
- Šafrán setý (Crocus sativus)
  - Koření
Annato (20 C)
- Oreláník barvířský (Bixa orellana)
  - Extrakt 0,2–0,5 % = směs cis/trans-isomerů
  - Barvení sýrů, margarinů
    - Cis- a trans-bixin
Vonné a chuťové látky