Látky barevné (1. LF UK, NT)
(přesměrováno z Látky barevné (1. LF, NT))
Sloučeniny ovlivňující barvu potravin nazýváme látky barevné. (Barva je vizuální vjem, barvivo je barevná látka).
Vznik
Látky primární:
- Přirozená součást potravin;
- přirozená součást jiných materiálů (mikroorganismy, řasy, vyšší rostliny), použití jako aditiva.
Látky sekundární:
- Enzymové reakce (reakce enzymového hnědnutí);
- chemické reakce (reakční barviva).
Látky syntetické:
- Použití jako aditiva.
Při hodnocení organoleptických vlastností potravin můžeme zaznamenat závady barvy.
Přírodní barviva
Významné skupiny:
- Tetrapyrrolová barviva – rostlinná, živočišná
- Hemová barviva, chlorofylová barviva
- Betalainová barviva – rostlinná
- Betakyany
- Betaxanthiny
- Flavonoidní barviva – rostlinná
- Anthokyany
- Anthoxanthiny
- Fenolová a chinoidní barviva – rostlinná, živočišná
- Fenoly
- Chinony
- Karotenoidní barviva – rostlinná, živočišná
- Karoteny
- Xanthofyly
Tetrapyrrolová barviva
Tetrapyrrolová barviva (tetrapyrroly) jsou:
- Porfyrinová barviva (porfyriny) – cyklická
- Hemová barviva (hemy)
- Chlorofylová barviva (chlorofyly)
- Bilinová barviva (biliny) – lineární
- Fykobiliny
- Žlučová barviva
Hemová barviva (hem):
- Mají vlastní nomenklaturu.
- Výskyt v mase, masných výrobcích.
- Hem (redukovaný hematin, ), hemoglobin
- Hematin (), myoglobin (P=zbytek globinu o 16,8 kDa)
- Myoglobin () – tmavě červený
- Oxymyoglobin () – rumělkově červený
- Metmyoglobin () – hnědý až hnědošedý
Reakce MMb při tepelném zpracování masa:
- Metmyoglobin
- Denaturace globinu (70–80 °C)
- Hydrolýza globinu
- Hematin nebo hem
- (Ztráta nebo ) lineární tetrapyrroly
Stabilizace barvy masa a masných výrobků
Mikroflora
Záhřev
Askorbová kyselina
Šedá až zelená barviva (sulfomyoglobin, verdochrom, cholemyoglobin).
Chlorofylová barviva
Článek byl označen za rozpracovaný, od jeho poslední editace však již uplynulo více než 30 dní | ||||
Chcete-li jej upravit, pokuste se nejprve vyhledat autora v historii a kontaktovat jej. Podívejte se také do diskuse. | ||||
Pokud vše nasvědčuje tomu, že původní autor nebude v editacích v nejbližší době pokračovat, odstraňte šablonu {{Pracuje se}} a stránku upravte. | ||||
Stránka byla naposledy aktualizována v pátek 15. ledna 2016 v 20:24. | ||||
Chlorofyl, také s hemem, se řadí do skupiny metaloporfyrinů. Porfyriny jsou substituované cyklické tetrapyrolové molekuly spojené na α uhlíku methinovými neboli methenovými můstky.
Barevnost chlorofylu
Chlorofyl je zelené chlorínové barvivo, které ve svém centru obsahuje iont hořčíku. Nachází se v zelených rostlinách, sinicích a některých řasách uložen v speciální organele – chloroplastech, vázán na molekulu proteinu. Barevně je zelený, protože absorbuje červenou (λ= 640–700 nm) i modrou (λ= 430–460 nm) část světelného spektra a ostatek odráží.
Biosyntéza chlorofylu
Biosyntéza chlorofylu je v mnohém podobná biosyntéze hemu. Začíná připojením glutamátu na tRNA za zniku glutamyl-tRNA. Tato molekula může být použita jak pro syntézu dalších proteinů, tak při syntéze chlorofylů. Glutamyl-tRNA se metabolizuje na glutamyl-1-semialdehyd a ten dále za pomoci enzymu 5-aminolevulátsythasy na kyselinu 5-aminolevulovou. Monopyrrol porfobilinogen se tvoří kondenzací a současnou dehydratací 2 mol 5-ALA (kys. 5-aminolevulová). Tato reakce je katalyzováná 5-aminodehydratasou. Porfobilinogen je už cyklický a obsahuje pyrolové jádro. Čtyři porfobilinogeny formují protoporfyrin IX, který obsahuje porfyrin. Do něj je buď enzymem Fe-chelatasou zabudováno železo a vzniká hem, z něhož lze získat cytochrom či fytochrom, nebo Mg-chelatasou zabudován hořčík a vzniká protochlorofylid a. Ten je fotochemickou reakcí za spotřeby dvou fotonů a jednoho NADPH změněn reduktasou na chlorofylid a. Připojením fytolu pak vzniká chlorofyl a, jehož oxidací získáme chlorofyl b.
Betalainová barviva
Betalainová barviva se vyskytují v řepě, plodech opuncie, laskavci (amarantu), obecně v rostlinách řádu Caryophyllales.
Jsou to dusíkaté látky svými barevnými vlastnostmi podobné anthokyanům.
- Betakyany – červené.
- Betaxanthiny – žluté, oranžové.
Betalainy a anthokyany se v rostlině nikdy nevyskytují současně.
Flavonoidní barviva
Ovoce, zelenina, květiny:
- Anthokyany – červená, fialová, modrá barviva.
- Anthoxanthiny – žlutá, oranžová barviva.
Základní struktura
- 2H-chromen , flavan
- Stupeň oxidace 3C řetězce
- OH– skupiny v kruzích A, B, C
- Aglykony, glykosidy
- Bezbarvé, bezbarvé až sv. žluté, sv. žluté až žluté, žluté, červené až modré
- Isoflavoony – světle žluté
- Chalkony – žluté až oranžové
- Dihydrochalkony – žluté až oranžové
- Aurony – zlatožluté
Anthokyany
- Pelargonidin Pg... R1 = H, R2 = H fialově-červená
- Kyanidin Cy... R1 = H, R2 = OH fialová
- Delfinidin Dp... R1 = OH, R2 = OH modro-fialová
- Peonidin Pn... R1 = H, R2 = OCH3 fialová
- Petunidin Pt... R1 = OH, R2 = OCH3 tmavě červená
- Malvidin Mv... R1 = OCH3, R2 = OCH3 modro-fialová
- Sacharidy: Glu, Gal, Xyl, Ara, Rha, vždy C-3, často C-3 a C-5, zřídka C-7
- Kyseliny: p-kumarová, kávová, ferulová
Příklady:
- Kyanidin-3-O-β-D-glukosid (obecně rozšířen)
- (E)-petunidin-3-O-[6-O-(4-O-p-kumaroyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glukopyranosid]-5-O-β-D-glukopyranosid
- Triviálně: petanin (červené odrůdy brambor)
Anthokyany ovoce a zeleniny
- Závislost zbarvení na různých faktorech:
- pH prostředí;
- kopigmentace, popř. transformace na jiná barviva;
- oxid siřičitý;
- peroxid vodíku.
pH prostředí
- Kopigmentace
- Interakce s prokyanidiny (např. katechiny, tzv. kopigmenty) → barevný komplex.
- Transformace na jiná barviva, barevný komplex → dimer (oligomer), nerozpustné kondenzační produkty, sedimenty flobafeny.
Anthoxanthiny
Flavanony
- Barviva mají malý význam;
- hořké látky grapefruitů.
- Naringin = naringenin + neohesperidosa;
- neohesperidin = hesperetin + neohesperidosa.
Flavanonoly
- Barviva mají malý význam.
Flavony
- Nejvýznamnější anthoxanthiny.
Flavonoly
- Významné anthoxanthiny.
- Antioxidační aj. vlastnosti, rutin = kvercetin + rutinosa, bioflavonoidy.
Isoflavony
- Barviva mají malý význam.
- Estrogenní látky sóji.
Chalkony a aurony
- Významná barviva květin.
Dihydrochalkony
- Barviva mají malý význam.
- Sladký neohesperidindihydrochalkon.
Chinoidní barviva
Lišejníky, houby, vyšší rostliny obsahují barviva:
- Fenoly.
- Chinony.
Fenoly
Chinony
Benzochinony
Naftochinony
- Juglon (listy ořešáku, 4-β-D-glukosid 1,4,5-trihydroxynaftalenu);
- příbuzný gossypol semen bavlníku, koenzymy Q, vitaminy K.
Anthrachinony
- Příbuzné emodiny, bianthrony;
- karminová kyselina (košenila, červec nopálový) , hypericin (třezalka).
Karotenová barviva
Karotenoidy jsou barviva žluté, oranžové, červené až fialové barvy. Vyskytují se primárně v ovoci a zelenině (rostliny), v mikroorganismech. U savců se vyskytují druhotně.
Karotenoidy (tetraterpeny, 40 atomů C, trans-isomery).
- Uhlovodíky – karoteny.
- O-deriváty – xanthofyly.
- Neokarotenoidy (cis-isomery).
- Degradované karotenoidy (30, 20, 15, 13, 10 atomů C).
Karoteny
Xanthofyly
- Alkoholy, ketony, epoxidy
- Volné, vázané (glykosidy, estery mastných kyselin, karotenoproteiny)
Retinoidy
Degradované karotenoidy
Reakce
- Hydrolýza esterů, glykosidů;
- dehydratace alkoholů na uhlovodíky;
- cis/trans isomerace (neokarotenoidy, méně intenzivní zbarvení);
- autooxidace (méně intenzivní zbarvení až odbarvení);
- antioxidanty, zhášeče singletového kyslíku.
Důsledky
- Bělení mouky;
- změny barvy citrusových džusů;
- aróma potravin;
- prospěšné složky potravin.
Reakce enzymového hnědnutí
Odkazy
- Tetrapyrrolová barviva
- Chlorofylová barviva
- Betalainová barviva
- Flavonoidní barviva
- Anthoxantiny
- Chinoidní barviva
- Karotenová barviva
Zdroj
- DAVÍDEK, Jiří. 11. SLOUČENINY OVLIVŇUJÍCÍ BARVU POTRAVIN [online]. [cit. 2012-03-13]. <https://el.lf1.cuni.cz/p21372106/>.