Toxické látky

Toxické látky představují reálná rizika:

• vyvolávající potravní nesnášenlivost (intoleranci), toxické pro určité jedince,
• vyvolávající intoxikace, toxické pro všechny jedince.

Látky vyvolávající potravní nesnášenlivost:

• alergie (imunologické reakce), alergeny (imunogeny), (ne)vyvolávají tvorbu IgE,
  • celiakie, bezlepkové diety (<100 mg/kg sušiny gliadinu),
• intolerance (neimunologické projevy), poruchy metabolismu, přecitlivělost (anafylaxe), averze (idiosynkrazie),
  • intolerance laktosy, potraviny s nízkým obsahem (<10 g/kg), bezlaktosové (100 mg/kg),
  • fenylketonurie, hydrolyzáty bez Phe,
  • favismus, bob obecný (Vicia faba).

Toxiny a další látky vyvolávající intoxikace

Klasifikace:

• podle struktury,
• fyzikálních vlastností,
• podle původu (rostlinný, živočišný),
• podle účinků,
• hlavní skupiny toxinů,
• alkaloidy,
• saponiny,
• kyanogeny,
• glukosinoláty,
• lektiny,
• estrogenní látky,
• fototoxické látky,
• aminokyseliny,
• biogenní aminy.

Antinutriční a toxické látky luštěnin:

• inhibitory proteas a amylas,
• α-galaktosidy,
• látky způsobující favismus,
• lektiny,
• kyanogenní glykosidy,
• estrogeny,
• saponiny,
• lathyrogeny.

Toxické látky vyšších hub:

• bílkoviny,
• peptidy,
• aminokyseliny,
• aminy,
• hydraziny,
• alkaloidy,
• terpenoidy.

Alkaloidy

Klasifikace:

• pravé alkaloidy (N-heterocykly, odvozené od aminokyselin),
  • pyridinové (nikotinové) a. tabáku,
  • piperidinové a. pepře,
  • pyrrolizidinové a. seneciové (neciny),
  • chinolizidinové a. lupiny,
  • chinolinové a. chinovníkové kůry,
• pseudoalkaloidy (N-heterocykly, odvozené od jiných prekurzorů),
  • purinové a. kávy, čaje, kakaa,
  • terpenoidní (glykoalkaloidy) a. brambor, rajčat,
• protoalkaloidy (ne N-heterocykly, odvozené od aminokyselin),
  • kapsaicinoidy a. papriky.

Pyridinové alkaloidy

Nikotin a minoritní alkaloidy (~ 20 sloučenin):

• tabák (povinnost udávat obsah v tabákových výrobcích, varování).

Piperidinové alkaloidy

Piperin, homology, geometrické isomery, příbuzné látky, pepř (pálivé látky)

Pyrrolizidinové alkaloidy

Mnoho příbuzných esterů (mono-, di-, makrocyklické), hepatotoxické látky.

• 

Chinolizidinové alkaloidy

Řada příbuzných sloučenin, lupina.

• 

Chinolinové alkaloidy

Obsah v lupině.

• 

Legislativa: aditivní látka, alkoholické nápoje 300 mg/l, nealkoholické (tonika) 75 mg/l (teratogenita)

Purinové alkaloidy

řada příbuzných sloučenin, káva, čaj, kakao (čokoláda), maté, guarana.

• 
• kofein R¹ = R² = R³ = CH₃
• theobromin R¹ = H, R² = R³ = CH₃
• theofyllin R¹ = R² = CH₃, R³ = H

Steroidní glykoalkaloidy

• řada příbuzných sloučenin, brambory, rajčata, lilek,
• heteroglykosidy, aglykon, cukr.

Brambory

• α-solanin = solanidin + β-solatriosa,
• α-chakonin = solanidin + β-chakotriosa,

• distribuce,
• legislativa: 200 mg/kg.

Rajčata

• tomatin = tomatidin + β-lykotetraosa

• legislativa: 200 mg/kg, teratogenita

Kapsaicinoidy

kapsaicin, homology, paprika (pálivé látky):

• vliv technologického zpracování,
• kapsaicin, (E)-8-methyl-N-vanillylnon-6-enamid .

Saponiny

řada příbuzných sloučenin, potraviny rostlinného původu:

• heteroglykosidy, aglykon, cukr,
• aglykon = sapogenin (sapogenol),
  • triterpenové alkoholy,
  • steroly (4-demethylsteroly).

Biologické účinky:

• hemolýza erythrocytů, jiných buněk, poškození intestinální mukosy.

Vlastnosti

• toxicita pro studenokrevné živočichy,
• hořká chuť,
• detergenční účinky, emulze (o/v),
• fungicidní, antioxidační, antikarcinogenní, anticholesterolemické účinky.

Použití

• pěnotvorné látky (kosmetika),
• emulgátory (kosmetika),
• sladidla (glycyrrhizin, lékořice: 0,2−5,6 % saponinů).
• 

Kyanogenní glykosidy

• řada příbuzných sloučenin, potraviny rostlinného původu,
• obsah HCN v kyanogenech,
• heteroglykosidy, aglykon, cukr,
• aglykon = 2-hydroxynitril (kyanhydrin),
• nitril 2-hydroxykyseliny.

Substituenty – Chiralita:

• alifatické – aceton, methy(ethyl)keton,
• aromatické – benzaldehyd.

Cukr

• zpravidla Glu,
• disacharidy genciobiosa aj.

Vlastnosti

• rozklad (β-glukosidasa) → HCN, toxicita (inhibice cytochromoxidasy v dýchacím řetězci),
• akutní intoxikace, chronická intoxikace (kassava, maniok).

Glukosinoláty

• thioglukosidy (glukosidy hořčičných olejů), řada příbuzných sloučenin, potraviny rostlinného původu (brukvovité rostliny),
• názvy a struktura,
• dominantní glukosinoláty v zeleninách,
  • heteroglykosidy, aglykon, cukr, aglykon = thiohydroxamát-O-sulfonát, protiion K+

Substituenty

• alifatické,
• aromatické,
• heterocyklické.

Cukr

• výhradně Glc.

Vlastnosti

• rozklad (myrosinasa) → isothiokyanáty, nitrily aj.,
• toxicita, isothiokyanáty a goitrin strumigenní, nitrily hepatotoxické.
  • 

Rostlinné fenoly

estrogenní látky

• fytoestrogeny − potraviny rostlinného původu,
  • isoflavony,
  • obsah v sójových bobech.
    • 

daidzin, R = H aglykon daidzein

genistin, R = OH aglykon genistein

sójové boby (0,13−0,42 %)

• • pterokarpany,
  • lignany.

obsah v potravinách

kumestrol − klíčící − sójové boby

sekoisolariciresinol − semena lnu

• mykoestrogeny,
• xenoestrogeny.

Vlastnosti

• současně užitečné i škodlivé.

Fototoxické látky

• kumariny,
• furanokumariny,
• potraviny rostlinného původu.
• 

Vlastnosti

• fototoxicita (citlivost nepigmentované kůže, souvislost s rakovinou kůže, akutní dermatitidy),
• fytoalexiny (fytoncidy, rostlinná antibiotika, pesticidy), blastokoliny (brzdí klíčení semen),
• antimikrobní a jiné účinky.

Fototoxické pigmenty

• hypericin (třezalka), fagopyrin (pohanka).

Lektiny (fytohemaglutininy)

potraviny rostlinného původu (semena aj. části)

Proteiny s centrem jiným než katalytickým:

• merolektiny (1 centrum, katalytické ne),
• hololektiny (2 centra, katalytické ne),
• chimerolektiny (1−2 centra, katalytické ano).

Sójový lektin

• metaloprotein, 120 kDa, hololektin, vazba N-acetyl-D-galaktosaminu.

Vlastnosti

• srážení erythrocytů, interakce s cukry v glykoproteinech a glykolipidech membrán (mechanismus ochrany rostlin před predátory, parazity),
• toxické intravenosně, některé orálně, některé vůbec, některé probiotika (česnek).

Aminokyseliny

Lathyrogeny:

• potraviny rostlinného původu (semena vikví a hrachorů),
• aminokyseliny (peptidy, nitrily) -3-(N-oxalyl)-2,3-diaminopropanová kyselina

Vlastnosti

• strukturní podoba s proteinogenními aminokyselinami, metabolické poruchy,
• deformace dolních končetin (osteolathyrismus), poškození cév (angiolathyrismus), poruchy nervového systému (neurolathyrismus), člověk, hlavně hospodářská zvířata.

Biogenní aminy:

• prekursory,
• alifatické, aromatické, heterocyklické báze s biologickou aktivitou, fermentované a mikrobiálně znehodnocené potraviny rostlinného i živočišného původu

Vznik

• z aminokyselin působením mikroorganismů
  • histamin (His) , kadaverin (Lys)

Vlastnosti

• tkáňové hormony (alergické reakce, anafylaktický šok)
• psychoaktivní a vasoaktivní látky

Obsah

• změny v salámech

Odkazy

Vnitřní odkazy

• Přírodní toxické látky (1. LF UK, NT)

Zdroj

• DAVÍDEK, Jiří. 12. PŘÍRODNÍ ANTINUTRIČNÍ A TOXICKÉ LÁTKY [online]. [cit. 2012-03-13]. <https://el.lf1.cuni.cz/p30693038/>.