Přírodní toxické látky (1. LF UK, NT)

Přírodní antinutriční a toxické látky

Mezi přírodní antinutriční a toxické látky patří:

antinutriční látky – interference (živiny),
toxické látky – jedy (toxika),
- přírodní toxické látky – toxiny,
- produkty anthropogenní činnosti – xenobiotika.

Toxické účinky těchto látek mohou být akutní či pozdní (např. chronické).

Výše rizika:

kontaminující látky,
toxiny,
aditivní látky,
antinutriční látky.

Jejich obsah v potravě podléhá legislativním opatřením.

Krmné pokusy → NOAEL → ADI = NOAEL / 100, (mg/kg), bezpečnostní faktor (100)

MLR = ADI * 60, (NPM, PM, SM), potravní koš, zohlednění výše spotřeby

Antinutriční látky

[ ✎ upravit vložený článek ]

raffinosa

tannin

kyselina šťavelová

Antinutriční látky jsou látky rostlinného původu, které působí potenciální rizika. Patří mezi ně:

inhibitory enzymů, antienzymy,
sloučeniny interferující s metabolismem vitaminů, antivitaminy, antagonisty vitaminů,
sloučeniny interferující s metabolismem minerálních látek,
fenolové sloučeniny (tanniny) reagující s proteiny,
některé oligosacharidy způsobující flatulenci.

1. Inhibitory serinových proteas (trypsin, chymotrypsin, elastasa):

vedou ke zpomalení růstu hospodářských zvířat,
nastává inaktivace teplem (jsou to proteiny).

2. Antivitaminy:

strukturní analogy (oxythiamin, linatin),
enzymy (askorbasa, thiaminasa, lipoxygenasa),
tvořící nevyužitelné komplexy (avidin).

3. Sloučeniny vážící minerální látky:

fytová kyselina a fytin – Fe, Zn,
šťavelová kyselina – Ca,
glukosinoláty a jejich rozkladné produkty – I.

4. Tanniny:

zpomalení růstu hospodářských zvířat,
snížení travitelnosti proteinů a absorpce minerálních látek.

5. α-galaktosidy:

raffinosa, vyšší homology,
způsobují gastrointestinální problémy.

Toxické látky

[ ✎ upravit vložený článek ]

Toxické látky představují reálná rizika:

vyvolávající potravní nesnášenlivost (intoleranci), toxické pro určité jedince,
vyvolávající intoxikace, toxické pro všechny jedince.

Látky vyvolávající potravní nesnášenlivost:

alergie (imunologické reakce), alergeny (imunogeny), (ne)vyvolávají tvorbu IgE,
- celiakie, bezlepkové diety (<100 mg/kg sušiny gliadinu),
intolerance (neimunologické projevy), poruchy metabolismu, přecitlivělost (anafylaxe), averze (idiosynkrazie),
- intolerance laktosy, potraviny s nízkým obsahem (<10 g/kg), bezlaktosové (100 mg/kg),
- fenylketonurie, hydrolyzáty bez Phe,
- favismus, bob obecný (Vicia faba).

Toxiny a další látky vyvolávající intoxikace

Klasifikace:

podle struktury,
fyzikálních vlastností,
podle původu (rostlinný, živočišný),
podle účinků,
hlavní skupiny toxinů,
alkaloidy,
saponiny,
kyanogeny,
glukosinoláty,
lektiny,
estrogenní látky,
fototoxické látky,
aminokyseliny,
biogenní aminy.

Antinutriční a toxické látky luštěnin:

inhibitory proteas a amylas,
α-galaktosidy,
látky způsobující favismus,
lektiny,
kyanogenní glykosidy,
estrogeny,
saponiny,
lathyrogeny.

Toxické látky vyšších hub:

bílkoviny,
peptidy,
aminokyseliny,
aminy,
hydraziny,
alkaloidy,
terpenoidy.

Alkaloidy

Klasifikace:

pravé alkaloidy (N-heterocykly, odvozené od aminokyselin),
- pyridinové (nikotinové) a. tabáku,
- piperidinové a. pepře,
- pyrrolizidinové a. seneciové (neciny),
- chinolizidinové a. lupiny,
- chinolinové a. chinovníkové kůry,
pseudoalkaloidy (N-heterocykly, odvozené od jiných prekurzorů),
- purinové a. kávy, čaje, kakaa,
- terpenoidní (glykoalkaloidy) a. brambor, rajčat,
protoalkaloidy (ne N-heterocykly, odvozené od aminokyselin),
- kapsaicinoidy a. papriky.

Pyridinové alkaloidy

Nikotin a minoritní alkaloidy (~ 20 sloučenin):

tabák (povinnost udávat obsah v tabákových výrobcích, varování).

Piperidinové alkaloidy

Piperin, homology, geometrické isomery, příbuzné látky, pepř (pálivé látky)

Pyrrolizidinové alkaloidy

Mnoho příbuzných esterů (mono-, di-, makrocyklické), hepatotoxické látky.

Chinolizidinové alkaloidy

Řada příbuzných sloučenin, lupina.

Chinolinové alkaloidy

Obsah v lupině.

Legislativa: aditivní látka, alkoholické nápoje 300 mg/l, nealkoholické (tonika) 75 mg/l (teratogenita)

Purinové alkaloidy

řada příbuzných sloučenin, káva, čaj, kakao (čokoláda), maté, guarana.

kofein R¹ = R² = R³ = CH₃
theobromin R¹ = H, R² = R³ = CH₃
theofyllin R¹ = R² = CH₃, R³ = H

Steroidní glykoalkaloidy

řada příbuzných sloučenin, brambory, rajčata, lilek,
heteroglykosidy, aglykon, cukr.

Brambory

α-solanin = solanidin + β-solatriosa,
α-chakonin = solanidin + β-chakotriosa,

distribuce,
legislativa: 200 mg/kg.

Rajčata

tomatin = tomatidin + β-lykotetraosa

legislativa: 200 mg/kg, teratogenita

Kapsaicinoidy

kapsaicin, homology, paprika (pálivé látky):

vliv technologického zpracování,
kapsaicin, (E)-8-methyl-N-vanillylnon-6-enamid .

Saponiny

řada příbuzných sloučenin, potraviny rostlinného původu:

heteroglykosidy, aglykon, cukr,
aglykon = sapogenin (sapogenol),
- triterpenové alkoholy,
- steroly (4-demethylsteroly).

Biologické účinky:

hemolýza erythrocytů, jiných buněk, poškození intestinální mukosy.

Vlastnosti

toxicita pro studenokrevné živočichy,
hořká chuť,
detergenční účinky, emulze (o/v),
fungicidní, antioxidační, antikarcinogenní, anticholesterolemické účinky.

Použití

pěnotvorné látky (kosmetika),
emulgátory (kosmetika),
sladidla (glycyrrhizin, lékořice: 0,2−5,6 % saponinů).

Kyanogenní glykosidy

řada příbuzných sloučenin, potraviny rostlinného původu,
obsah HCN v kyanogenech,
heteroglykosidy, aglykon, cukr,
aglykon = 2-hydroxynitril (kyanhydrin),
nitril 2-hydroxykyseliny.

Substituenty – Chiralita:

alifatické – aceton, methy(ethyl)keton,
aromatické – benzaldehyd.

Cukr

zpravidla Glu,
disacharidy genciobiosa aj.

Vlastnosti

rozklad (β-glukosidasa) → HCN, toxicita (inhibice cytochromoxidasy v dýchacím řetězci),
akutní intoxikace, chronická intoxikace (kassava, maniok).

Glukosinoláty

thioglukosidy (glukosidy hořčičných olejů), řada příbuzných sloučenin, potraviny rostlinného původu (brukvovité rostliny),
názvy a struktura,
dominantní glukosinoláty v zeleninách,
- heteroglykosidy, aglykon, cukr, aglykon = thiohydroxamát-O-sulfonát, protiion K+

Substituenty

alifatické,
aromatické,
heterocyklické.

Cukr

výhradně Glc.

Vlastnosti

rozklad (myrosinasa) → isothiokyanáty, nitrily aj.,
toxicita, isothiokyanáty a goitrin strumigenní, nitrily hepatotoxické.

Rostlinné fenoly

estrogenní látky

fytoestrogeny − potraviny rostlinného původu,
- isoflavony,
- obsah v sójových bobech.

daidzin, R = H aglykon daidzein

genistin, R = OH aglykon genistein

sójové boby (0,13−0,42 %)

- pterokarpany,
- lignany.

obsah v potravinách

kumestrol − klíčící − sójové boby

sekoisolariciresinol − semena lnu

mykoestrogeny,
xenoestrogeny.

Vlastnosti

současně užitečné i škodlivé.

Fototoxické látky

kumariny,
furanokumariny,
potraviny rostlinného původu.

Vlastnosti

fototoxicita (citlivost nepigmentované kůže, souvislost s rakovinou kůže, akutní dermatitidy),
fytoalexiny (fytoncidy, rostlinná antibiotika, pesticidy), blastokoliny (brzdí klíčení semen),
antimikrobní a jiné účinky.

Fototoxické pigmenty

hypericin (třezalka), fagopyrin (pohanka).

Lektiny (fytohemaglutininy)

potraviny rostlinného původu (semena aj. části)

Proteiny s centrem jiným než katalytickým:

merolektiny (1 centrum, katalytické ne),
hololektiny (2 centra, katalytické ne),
chimerolektiny (1−2 centra, katalytické ano).

Sójový lektin

metaloprotein, 120 kDa, hololektin, vazba N-acetyl-D-galaktosaminu.

Vlastnosti

srážení erythrocytů, interakce s cukry v glykoproteinech a glykolipidech membrán (mechanismus ochrany rostlin před predátory, parazity),
toxické intravenosně, některé orálně, některé vůbec, některé probiotika (česnek).

Aminokyseliny

Lathyrogeny:

potraviny rostlinného původu (semena vikví a hrachorů),
aminokyseliny (peptidy, nitrily) -3-(N-oxalyl)-2,3-diaminopropanová kyselina

Vlastnosti

strukturní podoba s proteinogenními aminokyselinami, metabolické poruchy,
deformace dolních končetin (osteolathyrismus), poškození cév (angiolathyrismus), poruchy nervového systému (neurolathyrismus), člověk, hlavně hospodářská zvířata.

Biogenní aminy:

prekursory,
alifatické, aromatické, heterocyklické báze s biologickou aktivitou, fermentované a mikrobiálně znehodnocené potraviny rostlinného i živočišného původu

Vznik

z aminokyselin působením mikroorganismů
- histamin (His) , kadaverin (Lys)

Vlastnosti

tkáňové hormony (alergické reakce, anafylaktický šok)
psychoaktivní a vasoaktivní látky

Obsah

změny v salámech

Odkazy

Vnitřní odkazy

Zdroj

DAVÍDEK, Jiří. 12. PŘÍRODNÍ ANTINUTRIČNÍ A TOXICKÉ LÁTKY [online]. [cit. 2012-03-13]. <https://el.lf1.cuni.cz/p30693038/>.