Vitaminy (1. LF UK, NT)

Definice (atributy) vitaminů

• organické nízkomolekulární sloučeniny,
• funkce biokatalyzátorů (látková přeměna, regulace metabolismu),

Vznik:

• autotrofní organismy: biosyntéza,
• heterotrofní organismy: částečná biosyntéza, potrava, střevní mikroflóra.

Názvosloví a klasifikace

• souvislost s onemocněním
  • antixeroftalmický faktor A₁ retinol
  • antiskorbutický faktor C askorbová kyselina
  • antirachitický faktor D kalciferoly
  • antiberiberi faktor B₁ thiamin
  • koagulační faktor K₁ fyllochinon
• velká písmena abecedy, číselné indexy
• jednoduché triviální názvy, systematické názvy

Ve vodě rozpustné (hydrofilní)

• 1. Thiamin (aneurin, B₁)
• 2. Riboflavin (laktoflavin, B₂, G)
• 3. Niacin (nikotinová kyselina, B₃; nikotinamid, PP)
• 4. Kyselina pantothenová (B₅)
• 5. Vitamin B6 (~al, ~ol, ~amin, adermin, B₆)
• 6. biotin (H)
• 7. Kyselina listová (B_c, B₉)
• 8. Kobalamin (korinoidy, B₁₂)
• 9. kyselina askorbová (vitamin C)

1.−8. = skupina vitaminů B (B-komplex)

V tuku rozpustné (lipofilní)

• 10. retinoidy (A)
• 11. kalciferoly (D)
• 12. tokoferoly (E)
• 13. fyllochinon (K)

Exogennost a esenciálnost

• thiamin velmi málo střevní mikroflora
• niacin biosyntéza z Trp (1 mg ∼ 60 mg)
• biotin hodně střevní mikroflora
• korinoidy hodně střevní mikroflora
• vitamin K hodně střevní mikroflora
• vitamin D vitamin nebo hormon

• ve vodě rozpustné: exkrece nadbytku močí, hlavní ztráty výluhem,
  • kofaktory (koenzymy a prostetické skupiny)
• v tuku rozpustné: ukládání v játrech, hlavní ztráty oxidací, možnost hypervitaminosy
  • jiné funkce

Terminologie

• hypovitaminosa příjem v nedostatečném množství
• avitaminosa přechodný úplný nedostatekv(porucha biochemických funkcí)
• hypervitaminosa nadměrný příjem (porucha funkcí) A, D
• retence zachování původního množství (v %)
• restituce přídavek ~ původnímu množství
• fortifikace přídavek na vyšší množství než původní
• provitamin prekursor (biologicky inaktivní látka)
• antivitamin látka rušící biochemické využití vitaminu (antagonista vitaminu)

Množství (obsah v potravinách)

• biologické jednotky
• mezinárodní jednotky
  • vitamin A
    • 1 IU = 0,3 μg retinolu = 0,6 μg β-karotenu
    • 1 RE = 1 μg retinolu = 3,33 IU
  • vitamin D − 1 IU = 0,025 μg vitaminu D3 (nebo D2)
  • vitamin E − 1 IU = 1 mg all-rac α-tokoferyl-acetátu
• hmotnostní jednotky

Potřeba vitaminů

Závisí na:

• druhu organismu
• věku
• fyziologickém stavu

Doporučené denní dávky v ČR (zákon č. 110/1997 Sb.).

Použití

• aditivní (přídatné) látky k restituci a fortifikaci
  • všechny" vitaminy
• barviva
  • riboflavin, provitaminy A
• antioxidanty
  • vitamin C, provitaminy A, vitamin E

Thiamin

thiamin

Vyskytuje se jako volný, vázaný (fosforečné estery, mono-, di-, trifosfát, difosfát kofaktorem enzymů) nebo v jiných formách (jako thiol, disulfid). Zdroje (mg / 100 g):

• obiloviny, luštěniny 0,1−1 hl. volný thiamin,
• maso vepřové 1 hl. difosfát,
• maso hovězí 0,04−0,1,
• ovoce 0,04−0,1,
• zelenina 0,03−0,15,
• brambory 0,05−0,18.

Krytí potřeby (%):

• cereální výrobky (chléb) 43 (20)
• maso a masné výrobky 18−27
• mléko a mléčné výrobky 8−14
• brambory 10
• luštěniny 5
• zelenina 12
• ovoce 4
• vejce 2

Reakce

• 

Ztráty

• vaření vepřového masa ~ 40−60 %,
• pečení chleba ~ 25−30 %,
• vaření brambor (výluh) ~ 25 %,
• konzervace nekyselých potravin SO₂ 100 %,

Použití: k fortifikaci (restituci) pšeničné mouky, cereální snídaně, rýže.

 Podrobnější informace naleznete na stránce Thiamin.

Riboflavin

Riboflavin

• oxidovaná forma (isoalloxazin, ribitol). Vyskytuje se jako volný, ox. forma flavochinon, red. forma flavohydrochinon (leukoflavin), vázaný (proteiny), kofaktor flavoproteinů (FMN, FAD) a v dalších formách.

Zdroje (mg/100g):

• maso 0,2
• játra 3
• mléko 0,2
• sýry 0,5
• pivo 0,05 (rozdíl od thiaminu)

Krytí potřeby (%)

• mléko, sýry 36% hl. riboflavin, vazba na α- a β-kasein
• maso 19% hl. FMN, FAD
• cereálie 15%
• vejce 8% hl. riboflavin
• zelenina 8%

Reakce:

Ztráty:

• mléko, víno: sluneční přípach,
• vznik ¹O₂ (singletového kyslíku),
• destrukce vitaminu C, retinolu, Met.

Použití k fortifikaci a jako barvivo.

 Podrobnější informace naleznete na stránce riboflavin.

Niacin

Niacin se vyskytuje málo volný (kyselina-rostliny, amid-živočichové), vázaný (proteiny): NAD (DPN) a NADP (TPN), ev. v jiných formách − trigonellin (káva, luštěniny, obiloviny), čirok, kukuřice.

Zdroje (mg / 100 g)

• maso 5−15
• luštěniny, ovoce, zelenina 0,7−2
• vejce 0,1
• káva − pražená 50, nepražená 2

Krytí potřeby (%)

• maso 33 %
• mléko 13 %
• cereálie 21 %
• brambory 9 %

Reakce − omezená hydrolýza amidu, kyselina stabilní.

Ztráty převážně výluhem.

Použití − fortifikace bílé mouky.

 Podrobnější informace naleznete na stránce niacin.

Pantothenová kyselina

kyselina pantothenová

Vyskytuje se jako volná ((R)-isomer) a jako vázaná (CoA, ACP).

Zdroje (mg / 100 g)

• maso, ryby
• sýry (mléko málo)
• celozrnné cereální výrobky
• luštěniny
• ovoce, zelenina (málo)

Krytí potřeby je dostatečné. Reakce

• 

 Podrobnější informace naleznete na stránce Kyselina pantothenová.

Pyridoxin

• 

  pyridoxal

• 

  pyridoxol

• 

  pyridoxamin

Pyridoxal, pyridoxol a pyridoxamin:

• volné látky,
• jejich 5´-fosfáty,
• 5-O-β-D-glukosid (5−70 % v cereáliích, ovoci, zelenině).

Zdroje

• živočišné potraviny: pyridoxal, pyridoxol,
  • maso, žloutek,
• rostlinné potraviny: pyridoxal, pyridoxamin,
  • obilné klíčky.

Krytí potřeby (%)

• maso 40
• zelenina 22
• mléko 12
• cereálie 10
• ovoce 8
• luštěniny 5
• zelenina 2

Reakce − Maillardova reakce, transaminace.

Ztráty

• sušené mléko 30−70% (reakce s Lys a Cys)

Použití k fortifikaci (dětská výživa).

 Podrobnější informace naleznete na stránce Vitamin B6.

Biotin

Biotin

• velmi rozšířen,
• deficience = syrová vejce (avidin).

 Podrobnější informace naleznete na stránce Biotin.

Folacin

• pteroylglutamová (listová, folová)
• tetrahydrofolová
• zdroje − hlavně listová zelenina.

 Podrobnější informace naleznete na stránce Kyselina listová.

Korinoidy

[ ✎ upravit vložený článek ]

Korinoidy je název skupiny vitamínů B12, které se tak nazývají podle své základní struktury (korin - schopný vázat kobalt). Biochemická funkce korinoidů je účast na přeměně aminokyselin a ribonukleotidů, např. při přenosu methylových skupin nebo vodíku.

Korin s centrálním atomem Co.

Struktura korinoidů je tvořena:

• substituovaným korinovým cyklem s centrálním atomem kovu,
• 4 pyrrolová jádra bez CH₂ můstku mezi A-D,
• centrální atom Co 6 koordinačních vazeb,
• α = 5,6-dimethylbenzimidazol.

Vzorec vitaminu B₁₂

Kobalaminy

• β = OH hydroxykobalamin,
• H₂O akvakobalamin,
• CH₃ methylkobalamin,
• CN kyanokobalamin,
• deoxyadenosylkobalamin koenzym B₁₂,
• není přítomen v potravinách rostlinného původu.
•  Podrobnější informace naleznete na stránce Kobalamin.

Vitamin C (askorbová a dehydroaskorbová kyselina)

Vitamin C

• redoxní systém
• 4 stereoisomery (volný, vázaný, askorbigen v brukvovitých zeleninách, askorbyl-palmitát (antioxidant))

Askorbigen

Zdroje (mg / 100 g)

• ovoce
  • šípky 250−1000
  • černý rybíz 110−300
  • jahody 40−70
  • citrusové ovoce 24−70
  • jablka 1,5−5
• zelenina
  • petržel kadeřavá 150−270
  • paprika 62−300
  • zelí 17−70
  • brambory 8−40

Krytí potřeby (%)

• brambory 24
• listová zelenina 13
• ovoce 34
• mléko 9 (5−20 mg/l)

Reakce

• ztráty výluhem,
• přítomnost O₂: enzymová oxidace a autooxidace,
• nepřítomnost O₂: degradace katalyzovaná kyselinami,
  • ztráty celkem: 20−80 %.

Enzymová oxidace

• askorbátoxidasa, askorbasa, peroxidasy

výsledná reakce: 2 H₂A + O₂ → 2 A + 2 H₂O

Prevence: blanšírování (předváření), redukce SO₂

Autooxidace

• katalyzovaná kovy: Fe³⁺, Cu²⁺

Výsledná reakce: 2 H₂A + O₂ → 2 A + 2 H₂O

Mechanismus:

H₂A + O₂ → A + H₂O₂

H₂A + H₂O₂ → A + 2 H₂O

Důsledky: oxidace jiných složek H₂O₂ (myoglobin, lipidy, anthokyany)

Prevence:

• kontakt s O₂ (vzduchem),
  • inertní atmosféra, deaerace, glukosaoxidasa+katalasa, HSO₃⁻, kvašení,
• snížení obsahu Fe³⁺, Cu²⁺,
  • chelatační činidla,
• nepříznivé podmínky (nižší a_w, pH).

Degradace katalyzovaná kyselinami − aldoketosy, diketosy, furan-2-karbaldehyd.

Použití jako vitamin, antioxidant, chelatační činidlo.

Technologie:

• konzervárenská (prevence změn aróma, barvy, odstranění O₂, inhibice hnědnutí),
• kvasná (prevence zákalů),
• masa (zkvalitnění a urychlení výroby, NO^2-),
• tuků (antioxidant),
• cereální (vznik disulfidů bílkovin v těstě).

 Podrobnější informace naleznete na stránce Vitamin C.

Vitamin A

• retinol − ,
• provitaminy A (retinoidy, isoprenoidy) − .

Další aktivní látky (β-iononový cyklus)

• 3-dehydroretinol (vitamin A₂), α-karoten, γ-karoten, kryptoxanthin, β-apo-8´-karotenal aj.

Zdroje (mg/kg)

• živočišné materiály (retinol / provitaminy A)
  • maso 0,1 / 0,4
  • játra 30−400 / 300
  • máslo 5−10 / 4−8
  • rybí jaterní tuky, margarin
• rostlinné materiály (provitaminy A)
  • mrkev 20−95
  • špenát 50−480
  • meruňky 6−20

Krytí potřeby (%)

• játra 23 estery, hlavně C16:0
• máslo 17
• mléko, smetana 15
• mrkev 14
• margariny 9 retinyl-acetát

Reakce − isomerace (hlavně 13-cis a 9-cis), oxidace.

Důsledky reakcí

• bělení mouky,
• změny barvy citrusových džusů,
• aróma potravin.

 Podrobnější informace naleznete na stránce Retinol.

Vitamin D (kalciferoly, 9,10-sekosteroidy)

• cholekalciferol (vitamin D3) .

Zdroje (μg / kg)

• ryby mořské 50−450
• žloutek 30−50
• máslo 10−20
• játra 2−11
• mléko 1
• smetana 4
• maso 3
  • rybí jaterní tuky, margarin

Krytí potřeby (%)

• margarin 34
• tučné ryby 17
• vejce 16
• mléko, smetana 12
• máslo, sýry 9
• vyšší houby, plísně (sýry)

Reakce

• autooxidace (alkoholy, ketony)
• pyrolýza (pyro- a isopyrovitaminy D)
• isomerace (isovitaminy D a isotachysteroly)
• fotodegradace (vitaminy D z provitaminů D, tachysteroly, lumisteroly aj.) použití

Fortifikace − margariny, mléko, cereální snídaně.

 Podrobnější informace naleznete na stránce vitamin D.

Vitamin E (tokoferoly a tokotrienoly)

6-hydroxychromany, fytol (C20), tokol

derivát	R1	R2	R3
α-	CH3	CH3	CH3
β-	CH3	H	CH3
γ-	H	CH3	CH3
δ-	H	H	CH3

Zdroje (mg / 100 g)

• rostlinné oleje 50−200,
• části rostlin < 0,5,
• živočišné potraviny málo.

• aktivita vitaminu: α-T > β-T > γ-T > δ-T α-TT

(1,00-0,27-0,13-0,01-0,30), v závislosti na obsahu nenasycených mastných kyselin v potravě

• antioxidační účinky: δ-T > γ-T > β-T > α-T (vitamin E a Se)

Reakce − oxidace, chinon, dimery aj. produkty.

 Podrobnější informace naleznete na stránce vitamin E.

Vitamin K

Struktura podobná struktuře koenzymů Q, 1,4-naftochinon

• terpenoidní řetězec (fytol C₂₀), základní látka menadion

• vitamin K₁ (fyllochinon)

• R = fytyl C₂₀
• 4 isoprenové jednotky (3 redukované)*
• vitamin K₂ (farnochinon) mikroflora zažívacího traktu
• 7 isoprenových jednotek (běžně 4−10, dokonce 0−13)
• (30 atomů C = difarnesyl), 3-multiprenyl-

Zdroje (mg / 100 g)

• listová zelenina (zelí, špenát) 3−4
• hrášek, rajčata (maso včetně jater) 0,1−0,4
• mléko 0,002−0,02
• játra vepřová (formy) K1, MK-4, MK 7−10

Reakce

• fotodegradace
• oxidace (epoxidy, 2,3-epoxidy)

 Podrobnější informace naleznete na stránce Vitamin K.

Další biologicky aktivní látky

Hlavně vitaminy skupiny B (B-komplexu)

• B₈, B₄... adenylová kyselina (adenin)
• B₁₃... orotová kyselina
• B₁₅... pangamová kyselina
• B_t... karnitin
• B_x, H₁... 4-aminobenzoová kyselina, lipoová kyselina
• F... esenciální mastné kyseliny
• P... rutin (bioflavonoidy)
• U... S-methylmethionin, cholin, myo-inositol, taurin, koenzymy Q

Odkazy

Vnitřní odkazy

• Vitamin A
• Thiamin
• Riboflavin
• Niacin
• Kyselina pantothenová
• Pyridoxin
• Vitamin C
• Vitamin D
• Vitamin E
• Vitamin K
• Folacin
• Biotin
• Vitaminy rozpustné v tucích
• Vitaminy rozpustné ve vodě
• Vitaminy v dietě

Zdroj

• DAVÍDEK, Jiří. 7. VITAMINY [online]. [cit. 2012-03-12]. <https://el.lf1.cuni.cz/p64776446/>.