Hydroxylyzin
V jiných jazycíchZákladní charakteristika[upravit | editovat zdroj]
Hydroxylyzin (Hyl) je modifikovaná aminokyselina, která vzniká post-translační hydroxylací aminokyseliny lysinu. Jedná se o neesenciální, nekódovanou L-α-aminokyselinu, která není přímo zakódována genetickým kódem a nepatří mezi proteinogenní aminokyseliny. Přesto má zásadní biologický význam díky své roli v stabilizaci kolagenu a dalších pojivových tkání. Společně s hydroxyprolinem, dalším post-translačně modifikovaným derivátem aminokyseliny (prolinu), tvoří klíčovou dvojici pro zajištění mechanické stability a termodynamické pevnosti trojité šroubovice kolagenu. Tyto dvě aminokyseliny společně přispívají k tvorbě vodíkových můstků a stereochemické stabilizaci kolagenových vláken.
chemická struktura[upravit | editovat zdroj]
- Systematický název dle IUPAC: (2S,5R)-2,6-diamino-5-hydroxyhexanová kyselina.
- Molekulární vzorec: C6H14N2O3.
- Molekulová hmotnost: ≈162,19 g/mol.
- Strukturní vzorec: Obsahuje α-aminoskupinu (-NH2), hydroxylovou skupinu (-OH) na uhlíku v poloze 5 a dvě aminoskupiny na uhlících s lokanty 2 a 6.
- Třípísmenkové kódování: "Hyl", Jednopísmenkové kódování: "X" (pro nekódované aminokyseliny)
Stereoisomerie[upravit | editovat zdroj]
Hydroxylyzin má čtyři možné stereoisomery díky dvěma stereogenním centrům:
- (2S,5R)-5-hydroxy-L-lysin: Nejčastější forma přítomná v kolagenu.
- (2S,5S)-5-hydroxy-L-lysin.
- (2R,5R)-5-hydroxy-D-lysin.
- (2R,5S)-5-hydroxy-D-lysin.
Stereogenní centra se nacházejí na uhlících s lokanty 2 (α uhlík/Cα/α) a 5 (hydroxylovaný uhlík).
Funkce[upravit | editovat zdroj]
Hydroxylyzin má několik biologických funkcí:
- Kolagenová stabilita:
- Slouží jako místo pro glykosylaci v kolagenu, což zvyšuje jeho mechanickou stabilitu.
- Přispívá k tvorbě trojité šroubovice kolagenu. Hydroxylace lysinu i prolinu probíhá během syntézy prekurzoru kolagenu – preprokolagenu – na ribosomech endoplazmatického retikula.
- Post-translační modifikace zahrnují nejen hydroxylaci, ale také glykosylaci hydroxylysinu.
- Spolupráce s hydroxyprolinem:
- Obě aminokyseliny umožňují ostré stáčení kolagenové šroubovice a zajišťují její pevnost prostřednictvím stereochemických efektů a vodíkových vazeb.
- Hydroxylyzin spolu s hydroxyprolinem tvoří specifické zbytky v primární sekvenci kolagenu typu Gly-X-Y.
- Tkáňová integrita:
- Zajišťuje pevnost a pružnost pojivových tkání.
- Regulace RNA splicingu:
- Stereoisomer (5S) se podílí na modifikaci RNA splicingového faktoru prostřednictvím enzymu JMJD6.
Biosyntéza[upravit | editovat zdroj]
Hydroxylyzin vzniká enzymatickou hydroxylací lysinu za účasti několika kofaktorů:
- Enzym lysyl hydroxyláza:
- Lysyl hydroxylázy jsou α-ketoglutarát-dependentní dioxygenázy.
- Hydroxylace probíhá v cisternách hrubého endoplazmatického retikula (ER).
- Kofaktory:
- Vitamin C (askorbát, kyselina askorbová): Zajišťuje regeneraci aktivního centra enzymu.
- Železo (Fe²⁺): Slouží jako katalytický iont.
- α-ketoglutarát: Substrát pro oxidaci při hydroxylaci.
- Molekulární kyslík (O₂): Akceptor elektronů při reakci.
- Spolupráce s prolyl hydroxylázou:
- Hydroxylace prolinu enzymem prolyl hydroxylázou probíhá paralelně s hydroxylací lysinu a obě reakce jsou nezbytné pro správnou montáž kolagenu.
- Patologické souvislosti:
- Nedostatek vitaminu C vede k narušení hydroxylace lysinu i prolinu, což způsobuje poruchy syntézy kolagenu (např. kurděje).
Chemické a biotechnologické podrobnosti[upravit | editovat zdroj]
- Průmyslová výroba:
- Využití stereoisomerů:
- (2S,5R)-hydroxylyzin je klíčový pro syntézu kolagenu v medicíně a kosmetice.
- Další stereoisomery mají potenciální aplikace v oblasti genové regulace a biotechnologie.
Závěr[upravit | editovat zdroj]
Hydroxylyzin je unikátní aminokyselina s významnou rolí v biologii pojivových tkání a potenciálním využitím v průmyslu. Společně s hydroxyprolinem tvoří základní stavební kameny kolagenu, jejichž synergická funkce zajišťuje mechanickou pevnost i pružnost pojivových tkání. Biosyntéza hydroxylysinu zahrnuje komplexní enzymatické procesy s využitím klíčových kofaktorů, jako je vitamin C a dvojmocné železo, což poskytuje možnosti pro aplikace v medicíně i kosmetice.
⧼printer-no-categories⧽