Steroly

Steroidy jsou deriváty nasyceného cyklického uhlovodíku steranu (neboli cyklopentanoperhydrofenanthrenu). Volný steran se v přírodě nenachází a vzniká kondenzací tří cyklohexanových kruhů a jednoho cyklopentanového. Mezi steroidy řadíme 3 skupiny látek: steroly, žlučové kyseliny a steroidní hormony.

Cholesterol

Steroly jsou steroidní alkoholy, obsahují hydroxylovou skupinu. Steroly dělíme podle výskytu na fytosteroly (jsou součástí buněk rostlin), zoosteroly (nachází se v buňkách živočichů) a mykosteroly (tvoří buňky hub a plísní). Nejvýznamnějším živočišným sterolem je cholesterol, který slouží jako základ pro syntézu steroidních hormonů a člověk ho přijímá exogenně v potravě a nebo tvoří endogenně. Steroly jsou nerozpustné ve vodě, rozpouští se v nepolárních rozpouštědlech jako je například benzen nebo jiné areny. Jsou to pevné látky, které jsou velmi blízké steroidním hormonům.

Steroly a steroidy mají stejný základ – izopren (2-methyl-buta-1,3-dien) a díky tomu je zařazujeme mezi izoprenoidy, kam patří i například terpeny a karotenoidy. Základní strukturou izoprenoidů je dvě a více izoprenových jednotek. Charakteristickým znakem pro steroly a steroidy je přítomnost methylové skupiny na 19. uhlíku (C10) a na 18. uhlíku (C13), jsou to tzv. angulární methyly. Výjimkou jsou estrogeny, které nemají methylovaný C10.

Zoosteroly

Zoosteroly obsahují 27 uhlíků a mezi nejdůležitější zoosteroly patří cholesterol, který je odvozen od cholestanu. Je to bílá krystalická látka, která je rozpustná jen v nepolárních rozpouštědlech. V krvi není rozpustný a je tedy transportován ve vazbě na lipoproteiny. V těle se nachází volně nebo ve formě esterů, které tvoří s mastnými kyselinami. U rostlin se nenachází, ale u živočichů je jeho přítomnost zásadní – spolu s fosfolipidy je součástí buněčných membrán, je nutný k tvorbě steroidních hormonů, žlučových kyselin a vitaminu D. Při vysoké koncentraci cholesterolu v krvi je zvýšené riziko onemocnění srdce. Při zvýšené hladině LDL cholesterolu dochází k usazování nadbytečného cholesterolu do stěny cév, což má za následek snížení pružnosti a vznik aterosklerotických plátů.

Fytosteroly a Mykosteroly

Rostlinné steroly obsahují 28 uhlíků, 28. uhlík pochází z methioninu. Nejvýznamnějším je ergosterol, který se nachází v rostlinných olejích a je prekurzorem vitaminu D. Tvoří také buněčné membrány hub a prvoků, jeho funkce je obdobná jako u živočišného cholesterolu.

Odkazy

Související články

• steroidní hormony
• cholesterol

Použitá literatura

• KOOLMAN, Jan a Klaus-Heinrich RÖHM. Barevný atlas biochemie. 1. vydání. Praha : Grada, 2012. ISBN 978-80-247-2977-0.

• MATOUŠ, Bohuslav, et al. Základy lékařské chemie a biochemie. 1. vydání. Praha : Galén, 2010. ISBN 978-80-7262-702-8.