Mastné kyseliny
(přesměrováno z Vyšší mastné kyseliny)
Mastné kyseliny (MK) jsou karboxylové kyseliny s 4–26 uhlíky. Mají většinou sudý počet uhlíkových atomů (z důvodu syntézy z dvouuhlíkatých jednotek – acetyl-CoA). Existují volné (volné mastné kyseliny, VMK, free fatty acids, FFA), nebo jsou součástí lipidů (ve formě esterů s alkoholy – glycerolem, sfingosinem nebo cholesterolem).
Vlastnosti[upravit | editovat zdroj]
Mají amfipatickou povahu. Působí jako tenzidy, což jsou látky snižující povrchové napětí. Jejich rozpustnost ve vodě klesá s délkou uhlíkového řetězce (kyselina palmitová je lépe rozpustná než kyselina stearová), poměrně dobře je ve vodě rozpustná pouze kyselina máselná[1]. Volné mastné kyseliny ve vodném prostředí disociují. Snadněji disociují MK s kratším uhlíkovým řetězcem. Jsou relativně dobře rozpustné v nepolárních rozpouštědlech.
Značení uhlíků a dvojných vazeb[upravit | editovat zdroj]
Číslování uhlíků začíná od uhlíku nesoucího karboxylovou skupinu – tj. C1. α uhlík se nachází v těsném sousedství karboxylové skupiny – tj. C2. ω uhlík je poslední uhlík mastné kyseliny – například u kyseliny palmitové tj. C16. ω3 značí třetí uhlík od konce.
Pozici dvojných vazeb lze zapsat několika způsoby:
1. Δ – poloha dvojných vazeb je udána jako horní index.
- Například Δ9, 12 vypovídá o poloze dvojných vazeb mezi uhlíky číslo 9 a 10, a 12 a 13 (počítáno od karboxylové skupiny).
2. ω – značí polohu poslední dvojné vazby (nejvzdálenější od karboxylové skupiny).
- Například ω9 značí dvojnou vazbu na 9. uhlíku od konce.
3. Prostý výčet – poloha dvojných vazeb je udána jako čísla uhlíků (počítáno od karboxylové skupiny), na kterých se nachází dvojné vazby. Často udáváno za středníkem (viz zkrácený zápis v dalším odstavci).
Zápis[upravit | editovat zdroj]
K popisu mastných kyselin se využívají zkrácené zápisy, které jsou složené z několika čísel. První číslo udává počet uhlíkových atomů, druhé (za dvojtečkou) počet dvojných vazeb. Za středníkem následuje pozice dvojných vazeb. [2]
Kyselina arachidonová: C20:4 (5,8,11,14)
Dělení mastných kyselin[upravit | editovat zdroj]
- Podle přítomnosti dvojné vazby:
- nasycené,
- nenasycené.
- Podle délky řetězce:
- mastné kyseliny s krátkým řetězcem (C4–C6);
- mastné kyseliny se středně dlouhým řetězcem (C8–C10);
- mastné kyseliny s dlouhým řetězcem (C12–C18) → nejčastější výskyt u vyšších živočichů;
- mastné kyseliny s velmi dlouhým řetězcem (> C18).
- Podle struktury řetězce:
- lineární – většina,
- rozvětvené – méně časté, např. kyselina isovalerová.
- Podle toho, zda je lidské tělo umí syntetizovat, nebo je musí přijímat potravou:
- esenciální,
- neesenciální.
Nasycené mastné kyseliny[upravit | editovat zdroj]
Neobsahují žádné dvojné vazby.
Tabulka nasycených mastných kyselin[1]:
Počet uhlíků | Triviální název | Systematický název |
---|---|---|
C4 | Máselná | Butanová |
C6 | Kapronová | Hexanová |
C8 | Kaprylová | Oktanová |
C10 | Kaprinová | Dekanová |
C12 | Laurová | Dodekanová |
C14 | Myristová | Tetradekanová |
C16 | Palmitová | Hexadekanová |
C18 | Stearová | Oktadekanová |
C20 | Arachová | Eikosanová |
C22 | Behenová | Dokosanová |
C24 | Lignocerová | Tetrakosanová |
C26 | Cerotová | Hexakosanová |
Nenasycené mastné kyseliny[upravit | editovat zdroj]
Obsahují jednu či více dvojných vazeb. Dvojné vazby nejsou konjugované, ale jsou izolované – oddělené methylenovými skupinami (-CH2−). MK s jednou dvojnou vazbou se označují jako monoenové (též mononenasycené). MK s dvěma nebo více dvojnými vazbami se označují jako polyenové (též polynenasycené) – např. dienové, trienové…
Tabulka nenasycených mastných kyselin[1]:
Počet uhlíků a dvojných vazeb | Triviální název | Omega série | Poloha dvojných vazeb (všechny cis, s 1 výjimkou) |
---|---|---|---|
C16:1 | Palmitolejová | ω7 | Δ9 |
C18:1 | Olejová | ω9 | Δ9 |
C18:1 | Elaidová | ω9 | Δ9 (trans) |
C24:1 | Nervonová | ω9 | Δ15 |
C18:2 | Linolová | ω6 | Δ9, 12 |
C18:3 | α-linolenová | ω3 | Δ9, 12, 15 |
C18:3 | γ-linolenová | ω6 | Δ6, 9, 12 |
C20:4 | Arachidonová | ω6 | Δ5, 8, 11, 14 |
Cis/trans izomerie[upravit | editovat zdroj]
Existuje u nenasycených MK díky přítomnosti dvojné vazby, kolem které nemůže docházet k volné otáčivosti atomů. Tato izomerie závisí na orientaci atomů kolem osy procházející dvojnou vazbou.
- Trans: každý zbytek MK se nachází na opačné straně dvojné vazby, např. kyselina elaidová.
- Cis: oba zbytky MK se nacházejí na stejné straně dvojné vazby, např. kyselina olejová.
Většina nenasycených MK má dvojnou vazbu v cis-konfiguraci. Cis-konfigurace je významná pro prostorové uspořádání molekul lipidů v buněčných membránách → MK s dvojnými vazbami v cis-konfiguraci zaujímají více prostoru a to činí membrány fluidnější. MK se dvojnými vazbami v trans-konfiguraci se nacházejí v některých potravinách a jsou spojeny se zvýšeným rizikem kardiovaskulárních chorob a diabetes mellitus.
Esenciální (nepostradatelné) mastné kyseliny[upravit | editovat zdroj]
Je nezbytné je přivádět potravou, protože lidské tělo není schopné je vytvořit. Patří sem MK s několika dvojnými vazbami (např. kyselina linolová, linolenová a arachidonová). Za C9 není možné v lidském těle vnést dvojnou vazbu a tudíž syntetizujeme pouze ω9 nenasycené MK. ω3 a ω6 nenasycené MK musíme přijímat potravou. Kyselina arachidonová není však nezbytnou součástí potravy, protože ji naše tělo dokáže syntetizovat z jiných esenciálních MK (kyselina linolové a linolenové).
Neesenciální mastné kyseliny[upravit | editovat zdroj]
Lidské tělo je umí syntetizovat a nejsou tedy nezbytnou součástí potravy. Příkladem jsou nasycené MK a ω9 nenasycené MK (tj. kyselina palmitová, stearová, olejová...).
Význam mastných kyselin[upravit | editovat zdroj]
- Jsou součástí mnohých lipidů.
- Zdroj energie.
- Významné jsou deriváty polyenových mastných kyselin s 20 atomy uhlíku – kyseliny arachidonové, kyseliny eikosapentaenové a kyseliny dihomo-γ-linolenové. Tyto deriváty se nazývají eikosanoidy.
- Podrobnější informace naleznete na stránce Eikosanoidy.
Odkazy[upravit | editovat zdroj]
Související články[upravit | editovat zdroj]
Reference[upravit | editovat zdroj]
- ↑ a b c MATOUŠ, Bohuslav, et al. Základy lékařské chemie a biochemie. 1. vydání. Praha : Galén, 2010. 540 s. ISBN 978-80-7262-702-8.
- ↑ KOOLMAN, Jan a Klaus-Heinrich RÖHM. Barevný atlas biochemie. 1. vydání. Praha : Grada, 2012. 512 s. ISBN 978-80-247-2977-0.
Použitá literatura[upravit | editovat zdroj]
- MATOUŠ, Bohuslav, et al. Základy lékařské chemie a biochemie. 2010. vydání. Praha : Galen, 2010. ISBN 978-80-7262-702-8.
- MURRAY, Robert K. (Robert Kincaid). Harper’s illustrated biochemistry. 28. vydání. New York : McGraw-Hill, Medical, 2009. ISBN 978-0-07-162591-3.
- KOOLMAN, Jan a Klaus-Heinrich RÖHM. Barevný atlas biochemie. 1. vydání. Praha : Grada, 2012. 512 s. ISBN 978-80-247-2977-0.
- BAYNES, John W a Marek H DOMINICZAK. Medical biochemistry. 3. vydání. Philadelphia : Elsevier Mosby, 2009. ISBN 978-0-323-05371-6.