Glycerol

3D model glycerolu

Charakteristika[upravit | editovat zdroj]

Glycerol je trojsytný alkohol. Jeho systematický název je propan-1,2,3-triol. Jde o základní stavební prvek několika skupin lipidů. Deriváty glycerolu hrají také významnou roli v metabolismu sacharidů.

Samotný glycerol se používá jako kryoprotektivum, rozpouštědlo, jako zvlhčující látka v potravinářství, k ošetřování plastů a pryže atd.

Stereochemie[upravit | editovat zdroj]

Obrázek 1

Z prostorového zobrazení glycerolu je zřejmé, že první a třetí uhlík nejsou identické. Glycerol je tzv. prochirální ^[1]^[2]. Rozdíl mezi 1. a 3. uhlíkem spočívá v tom, že po stereospecifickém ději, při němž se zvýší CIP priorita^[3] jednoho oproti druhému, vznikne tímto dějem na jednom uhlíku (konkrétně sn-3) absolutní konfigurace R, zatímco obdobným dějem na opačné straně molekuly (na sn-1 uhlíku) absolutní konfigurace S^[4] (viz obrázek 1). Enzymy obě pozice rozlišují. Například glycerolkináza provádí fosforylaci tak, že vzniká R-enantiomer glycerolfosfátu (viz obrázek 2). Pro označení pozic se používá stereospecifické číslování (stereospecific numbering, sn)^[5]^[6].

Obrázek 2

Odkazy[upravit | editovat zdroj]

Související články[upravit | editovat zdroj]

Reference[upravit | editovat zdroj]

↑ ČERVINKA, Otakar. Chiralita a pojmy s ní související. Chemické listy [online]. 1999, roč. 93, vol. 93, no. 5, s. 294–305, dostupné také z <http://www.chemicke-listy.cz/docs/full/1999_05_294-305.pdf>. ISSN 1213-7103.
↑ IUPAC. Basic Terminology of Stereochemistry [online]. ©1996. [cit. 3.4.2010]. <http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/stereo/NQ.html>.
↑ IUPAC. Basic Terminology of Stereochemistry [online]. ©1996. [cit. 3.4.2010]. <http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/stereo/BC.html>.
↑ IUPAC. Basic Terminology of Stereochemistry [online]. ©1996. [cit. 3.4.2010]. <http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/stereo/NQ.html>.
↑ IUPAC. Nomenclature of Lipids [online]. ©1976. [cit. 3.4.2010]. <http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/lipid/lip1n2.html>.
↑ Pozn.: jedná se však o speciální způsob číslování právě pouze u glycerolu.

[Cervinka-1] ČERVINKA, Otakar. Chiralita a pojmy s ní související. Chemické listy [online]. 1999, roč. 93, vol. 93, no. 5, s. 294–305, dostupné také z <http://www.chemicke-listy.cz/docs/full/1999_05_294-305.pdf>. ISSN 1213-7103.

[prochiralita-2] IUPAC. Basic Terminology of Stereochemistry [online]. ©1996. [cit. 3.4.2010]. <http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/stereo/NQ.html>.

[CIP-3] IUPAC. Basic Terminology of Stereochemistry [online]. ©1996. [cit. 3.4.2010]. <http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/stereo/BC.html>.

[stereodeskriptor-4] IUPAC. Basic Terminology of Stereochemistry [online]. ©1996. [cit. 3.4.2010]. <http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/stereo/NQ.html>.

[sn-5] IUPAC. Nomenclature of Lipids [online]. ©1976. [cit. 3.4.2010]. <http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/lipid/lip1n2.html>.

[6] Pozn.: jedná se však o speciální způsob číslování právě pouze u glycerolu.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]