Hydroxyprolin: Porovnání verzí
Feedback

Z WikiSkript

(Nový článek - první. :))
 
(Další hypertextové odkazy)
 
(Není zobrazena jedna mezilehlá verze od jednoho dalšího uživatele.)
Řádek 1: Řádek 1:
=== Základní charakteristika ===
=== Základní charakteristika ===
Hydroxyprolin (Hyp, O) je neesenciální, nekódující proteinogenní aminokyselina. Vzniká hydroxylací prolinu a spolu s hydroxylysinem hraje zásadní roli ve stabilizaci trojšroubovice kolagenu, konkrétně ve stabilizaci α-řetězců kolagenu prostřednictvím vodíkových můstků.
Hydroxyprolin (Hyp, O) je neesenciální, nekódující proteinogenní [[Aminokyseliny|aminokyselina]]. Vzniká hydroxylací [[Prolin|prolinu]] a spolu s [[Hydroxylysin|hydroxylysinem]] hraje zásadní roli ve stabilizaci trojšroubovice kolagenu, konkrétně ve stabilizaci α-řetězců [[Kolagen|kolagenu]] prostřednictvím [[Síly působící mezi molekulami|vodíkových můstků]].


=== Chemická struktura a vlastnosti ===
=== Chemická struktura a vlastnosti ===
Řádek 9: Řádek 9:
'''Kódování:''' Třípísmenkové „Hyp“, jednopísmenkové „O“
'''Kódování:''' Třípísmenkové „Hyp“, jednopísmenkové „O“


Hydroxyprolin je derivát L-α-prolinu (aminokyseliny s pyrrolidinovým kruhem), jehož struktura obsahuje hydroxylovou skupinu na uhlíku s lokantem 4. Tato hydroxylová skupina zvyšuje schopnost molekuly tvořit vodíkové můstky, což je klíčové pro stabilitu kolagenu.
Hydroxyprolin je derivát [[Prolin|L-α-prolinu]] (aminokyseliny s pyrrolidinovým kruhem), jehož struktura obsahuje hydroxylovou skupinu na uhlíku s lokantem 4. Tato hydroxylová skupina zvyšuje schopnost molekuly tvořit [[Chemická vazba|vodíkové můstky]], což je klíčové pro stabilitu kolagenu.


===== Stereochemie =====
===== Stereochemie =====
Řádek 25: Řádek 25:


===== Pozice v kolagenu =====
===== Pozice v kolagenu =====
V primární sekvenci fibrilárních proteinů tvořících kolagen (-Gly-X-Y-Gly-X-Y-Gly-X-Y-) je každou třetí aminokyselinou glycin. Pozice X a Y obsazují aminokyseliny, přičemž nejdůležitější je prolin. V pozici Y se často vyskytuje 4-hydroxyprolin, méně často 5-hydroxylysin nebo 3-hydroxyprolin.
V primární sekvenci fibrilárních proteinů tvořících kolagen (-Gly-X-Y-Gly-X-Y-Gly-X-Y-) je každou třetí aminokyselinou [[glycin]]. Pozice X a Y obsazují aminokyseliny, přičemž nejdůležitější je prolin. V pozici Y se často vyskytuje 4-hydroxyprolin, méně často 5-hydroxylysin nebo 3-hydroxyprolin.


=== Vznik ===
=== Vznik ===
Hydroxyprolin vzniká posttranslační modifikací L-α-proteinogenní kódované aminokyseliny – prolinu. Tento proces probíhá během biosyntézy kolagenu v endoplazmatickém retikulu.
Hydroxyprolin vzniká posttranslační modifikací L-α-proteinogenní kódované aminokyseliny – [[Prolin|prolinu]]. Tento proces probíhá během biosyntézy kolagenu v endoplazmatickém retikulu.


'''Proces hydroxylace:'''
'''Proces hydroxylace:'''


'''1. Enzymatická reakce:''' Hydroxylaci katalyzuje enzym prolylhydroxyláza (patřící do skupiny oxidáz).
'''1. Enzymatická reakce:''' Hydroxylaci katalyzuje enzym prolylhydroxyláza (patřící do skupiny [[Oxidasy|oxidáz]]).


'''2. Kofaktory:''' Pro reakci jsou nezbytné:
'''2. Kofaktory:''' Pro reakci jsou nezbytné:
Řádek 38: Řádek 38:
• Kyslík (O₂),
• Kyslík (O₂),


• Askorbát (vitamin C),
[[Kyselina askorbová|Askorbát (vitamin C)]],


• Železo (Fe²⁺),
• Železo (Fe²⁺),
Řádek 44: Řádek 44:
• Redukční činidlo – 2-oxoglutarová kyselina, která přijímá jeden atom z dvouatomové molekuly O₂ a mění se na kyselinu jantarovou.
• Redukční činidlo – 2-oxoglutarová kyselina, která přijímá jeden atom z dvouatomové molekuly O₂ a mění se na kyselinu jantarovou.


'''3. Význam:''' Hydroxylace prolinu je nezbytná pro tvorbu vodíkových můstků mezi alfa-řetězci kolagenu, což zajišťuje jeho mechanickou pevnost.
'''3. Význam:''' Hydroxylace prolinu je nezbytná pro tvorbu vodíkových můstků mezi α-řetězci kolagenu, což zajišťuje jeho mechanickou pevnost.


=== Využití ===
=== Využití ===
Řádek 51: Řádek 51:
Hydroxyprolin slouží jako biomarker metabolismu kolagenu. Zvýšené hladiny hydroxyprolinu v krvi nebo moči mohou indikovat poruchy metabolismu pojivových tkání, jako například:
Hydroxyprolin slouží jako biomarker metabolismu kolagenu. Zvýšené hladiny hydroxyprolinu v krvi nebo moči mohou indikovat poruchy metabolismu pojivových tkání, jako například:


• Osteoporóza,
[[Osteoporóza]],


• Pagetova choroba,
[[Pagetova choroba]],


• Nadměrná degradace pojivových tkání.
• Nadměrná degradace pojivových tkání.
Řádek 59: Řádek 59:
'''Modelová sloučenina'''
'''Modelová sloučenina'''


Hydroxyprolin se využívá ke studiu struktury a stability proteinů, zejména kolagenu, díky své schopnosti tvořit vodíkové vazby.
Hydroxyprolin se využívá ke studiu struktury a stability [[Protein|proteinů]], zejména kolagenu, díky své schopnosti tvořit [[Síly působící mezi molekulami|vodíkové vazby]].


'''Doplňky stravy'''
'''Doplňky stravy'''

Aktuální verze z 6. 3. 2025, 11:33

Základní charakteristika[upravit | editovat zdroj]

Hydroxyprolin (Hyp, O) je neesenciální, nekódující proteinogenní aminokyselina. Vzniká hydroxylací prolinu a spolu s hydroxylysinem hraje zásadní roli ve stabilizaci trojšroubovice kolagenu, konkrétně ve stabilizaci α-řetězců kolagenu prostřednictvím vodíkových můstků.

Chemická struktura a vlastnosti[upravit | editovat zdroj]

Systematický název dle IUPAC: (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidin-2-karboxylová kyselina

Molekulární vzorec: C₅H₉NO₃

Kódování: Třípísmenkové „Hyp“, jednopísmenkové „O“

Hydroxyprolin je derivát L-α-prolinu (aminokyseliny s pyrrolidinovým kruhem), jehož struktura obsahuje hydroxylovou skupinu na uhlíku s lokantem 4. Tato hydroxylová skupina zvyšuje schopnost molekuly tvořit vodíkové můstky, což je klíčové pro stabilitu kolagenu.

Stereochemie[upravit | editovat zdroj]

Hydroxyprolin obsahuje dvě stereogenní centra na uhlících s lokanty 2 a 4, což umožňuje existenci čtyř stereoisomerů:

1. (2S,4R)-4-hydroxyprolin – biologicky významný izomer.

2. (2S,4S)-4-hydroxyprolin – syntetický izomer.

3. (2R,4R)-4-hydroxyprolin – syntetický izomer.

4. (2R,4S)-4-hydroxyprolin – syntetický izomer.

Biologicky aktivní je pouze konfigurace (2S,4R), zatímco ostatní izomery se nevyskytují volně v přírodě a využívají se při chemických studiích.

Pozice v kolagenu[upravit | editovat zdroj]

V primární sekvenci fibrilárních proteinů tvořících kolagen (-Gly-X-Y-Gly-X-Y-Gly-X-Y-) je každou třetí aminokyselinou glycin. Pozice X a Y obsazují aminokyseliny, přičemž nejdůležitější je prolin. V pozici Y se často vyskytuje 4-hydroxyprolin, méně často 5-hydroxylysin nebo 3-hydroxyprolin.

Vznik[upravit | editovat zdroj]

Hydroxyprolin vzniká posttranslační modifikací L-α-proteinogenní kódované aminokyseliny – prolinu. Tento proces probíhá během biosyntézy kolagenu v endoplazmatickém retikulu.

Proces hydroxylace:

1. Enzymatická reakce: Hydroxylaci katalyzuje enzym prolylhydroxyláza (patřící do skupiny oxidáz).

2. Kofaktory: Pro reakci jsou nezbytné:

• Kyslík (O₂),

Askorbát (vitamin C),

• Železo (Fe²⁺),

• Redukční činidlo – 2-oxoglutarová kyselina, která přijímá jeden atom z dvouatomové molekuly O₂ a mění se na kyselinu jantarovou.

3. Význam: Hydroxylace prolinu je nezbytná pro tvorbu vodíkových můstků mezi α-řetězci kolagenu, což zajišťuje jeho mechanickou pevnost.

Využití[upravit | editovat zdroj]

Diagnostika

Hydroxyprolin slouží jako biomarker metabolismu kolagenu. Zvýšené hladiny hydroxyprolinu v krvi nebo moči mohou indikovat poruchy metabolismu pojivových tkání, jako například:

Osteoporóza,

Pagetova choroba,

• Nadměrná degradace pojivových tkání.

Modelová sloučenina

Hydroxyprolin se využívá ke studiu struktury a stability proteinů, zejména kolagenu, díky své schopnosti tvořit vodíkové vazby.

Doplňky stravy

Hydroxyprolin je součástí doplňků stravy určených k podpoře zdraví kloubů, kůže a pojivových tkání díky své klíčové roli při syntéze kolagenu.

Závěr[upravit | editovat zdroj]

Hydroxyprolin představuje jednu z nejdůležitějších aminokyselin pro stabilitu a funkci kolagenu v lidském těle. Jeho význam spočívá nejen v biochemických procesech spojených s tvorbou pojivových tkání, ale také v diagnostice poruch metabolismu kolagenu a jeho využití v medicíně i doplňcích stravy.