Kofein: Porovnání verzí
Z WikiSkript
m (uprava reference, odkazy na konci) |
m (oprava obrázku) |
||
| (Není zobrazeno 11 mezilehlých verzí od 7 dalších uživatelů.) | |||
| Řádek 1: | Řádek 1: | ||
__NOTOC__ | __NOTOC__ | ||
'''Kofein''' neboli 1, 3, 7-trimethylxantin je purinový alkaloid, patřící do skupiny methylxantinů. Ovlivňuje funkce kardiovaskulárního, respiračního, renálního a nervového systému. Má několik mechanismů účinku | '''Kofein''' neboli 1, 3, 7-trimethylxantin je purinový alkaloid, patřící do skupiny methylxantinů. Ovlivňuje funkce kardiovaskulárního, respiračního, renálního a nervového systému. Má několik mechanismů účinku. Kofein patří mezi '''nejrozšířenější a nejužívanější''' stimulanty na světě. Jeho zdrojem jsou kávové a kakaové boby, listy čajovníku či bobule guarany, kola lesklá (popř. kola pravá), cesmína paraguayská a několik dalších rostlin. | ||
== Chemické vlastnosti == | == Chemické vlastnosti == | ||
[[Soubor: | [[Soubor:Caffeine molecule ball from xtal (2).png|náhled| 220px | Molekula kofeinu]] | ||
* Sumární vzorec: C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | * Sumární vzorec: C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | ||
* Molární hmotnost: 194,19 g/mol | * Molární hmotnost: 194,19 g/mol | ||
* Teplota tání: 235- | * Teplota tání: 235-238 °C | ||
* Hustota: 1,2 g/cm<sup>3</sup> | * Hustota: 1,2 g/cm<sup>3</sup> | ||
* UV maximum: 275 nm | * UV maximum: 275 nm | ||
* Biologický poločas (v plazmě): 3-7 hodin | * Biologický poločas (v plazmě): 3-7 hodin | ||
* Celková plazmatická clearance: 0,078 L/h/kg | * Celková plazmatická clearance: 0,078 L/h/kg | ||
* Vlastnosti: bílý krystal nebo prášek, bez zápachu, lehce hořká chuť. <ref>{{Citace| typ = web | příjmení1 = University of Delaware | url = http:// | * Vlastnosti: bílý krystal nebo prášek, bez zápachu, lehce hořká chuť. <ref>{{Citace| typ = web | příjmení1 = University of Delaware | url = http://www1.udel.edu/chem/C465/senior/fall00/Caffeine/Chemistry.htm| název = The Chemistry of Caffeine| citováno = 2013-04-19}}</ref>. | ||
== Metabolismus kofeinu == | == Metabolismus kofeinu == | ||
[[Soubor:metabolites. | [[Soubor:Caffeine metabolites.svg|náhled| 220px | Metabolity kofeinu]] | ||
Asi 99% je absorbováno během trávení v průběhu '''prvních 45 minut'''. Pokud se do těla dostane v podobě nápojů, probíhá absorpce v GIT (žaludek a tenké střevo) a je distribuován pomocí tělních tekutin. V případě žvýkání různých rostlinných lístků je absorpce rychlejší a probíhá již v oblasti ústní sliznice. <ref>{{Citace| typ = web| příjmení1 = Reisberg| jméno1 = Paul| url = http://academics.wellesley.edu/Chemistry/Chem101/caffeine/caffeine.html | |||
| název = Caffeine| rok = September 23, 1997| datum_revize = November 16, 1998| citováno = 2013-04-19}}</ref> | | název = Caffeine| rok = September 23, 1997| datum_revize = November 16, 1998| citováno = 2013-04-19}}</ref> | ||
Reverzibilně se váže na [[plazmatické proteiny]] (cca | Reverzibilně se váže na [[plazmatické proteiny]] (cca 10–30 %). Kofein je resorbován v [[ren]]álních tubulech, většina je filtrována glomerulem a pouze malé procento je vyloučeno močí v nezměněné podobě. | ||
* ''' | |||
* ''' | Samotný metabolismus kofeinu probíhá '''v játrech'''. Podílí se na něm mnoho enzymatických systémů, především [[enzymy]] '''cytochromu P450''' (formou N-demethylace), N-acetyltransferéza (NAT), xantinoxidáza (XO) aj. Demethylací a oxidací vznikají '''3 nejdůležitější metabolity''' kofeinu: | ||
* ''' | |||
* '''paraxantin''' je produktem metabolismu zhruba 80-85% celkového objemu kofeinu; jeho působením dochází ke zvýšení lipolýzy, která vede ke zvýšení plazmatických koncentrací glycerolu a volných mastných kyselin; | |||
* '''teobromin''': asi 12% z celkového objemu kofeinu; dilatuje cévy a zvyšuje objem moči; | |||
* '''teofylin''': asi 4% z celkového objemu kofeinu a jeho působením dochází k relaxaci hladkého svalstva v bronchu. <ref>{{Citace| typ = web| příjmení1 = Kollmorgen| jméno1 = Danielle| url = http://udel.edu/~danikoll/metabolism.html| název = Effects of caffein| podnázev = Metabolism of caffein| vydavatel = University of Delaware| rok = 2011| citováno = 2013-04-19}}</ref> | |||
== Mechanismus účinku == | == Mechanismus účinku == | ||
Bylo popsáno několik metabolických cest, skrze které kofein účinkuje. Nejzásadnější jsou však | Bylo popsáno několik metabolických cest, skrze které kofein účinkuje. Nejzásadnější jsou však dvě: inhibice fosfodiesterázy a antagonismus adenosinových receptorů. Dále sem patří také uvolňování kalcia z intracelulárních zásob či antagonismus benzodiazepinových receptorů. | ||
# '''Inhibice fosfodiesterázy''':Kofein inhibuje fosfodiesterázu (enzym, který katalyzuje hydrolýzu cAMP), což vede ke zvýšení koncentrace cAMP. Tím kofein nepřímo ovlivňuje regulaci cAMP-dependentních proteinových kináz, které jsou zodpovědné za regulaci glykogenu, cukrů a metabolismu lipidů. Aktivací hormon-citlivých lipáz dochází ke zvýšené lipolýze, která se projeví zvýšením plazmatických hladin volných mastných kyselin a glycerolu. Dochází rovněž ke zvýšenému uvolňování katecholaminů. | |||
# '''Antagonismus adenosinových receptorů''': Velký vliv na behaviorální a kognitivní funkce. Kofein se nespecificky váže na adenosinové receptory. Buňky jsou pak vůči adenosinu "slepé". Pokud se naváže adenosin na své receptory, působí jako inhibitor nervových signálů, což vede k ospalosti, malátnosti a zapříčiňuje usínání. Dále adenosin dilatuje krevní cévy mozku. Navázáním kofeinu a paraxantinu na adenosinové receptory dochází k opačným reakcím: zrychlení nervových signálů, pocit bdělosti a konstrikce mozkových cév. <ref>{{Citace| typ = web| příjmení1 = National Academy of Sciences| url = | # '''Inhibice fosfodiesterázy''': Kofein inhibuje fosfodiesterázu (enzym, který katalyzuje hydrolýzu [[cAMP]]), což vede ke zvýšení koncentrace cAMP. Tím kofein nepřímo ovlivňuje regulaci cAMP-dependentních proteinových kináz, které jsou zodpovědné za regulaci glykogenu, cukrů a metabolismu lipidů. Aktivací hormon-citlivých lipáz dochází ke zvýšené [[lipolýza|lipolýze]], která se projeví zvýšením plazmatických hladin volných mastných kyselin a glycerolu. Dochází rovněž ke zvýšenému uvolňování katecholaminů. | ||
# '''Antagonismus adenosinových receptorů''': Velký vliv na behaviorální a kognitivní funkce. Kofein se nespecificky váže na adenosinové receptory. Buňky jsou pak vůči adenosinu "slepé". Pokud se naváže adenosin na své receptory, působí jako inhibitor nervových signálů, což vede k ospalosti, malátnosti a zapříčiňuje usínání. Dále adenosin dilatuje krevní cévy mozku. Navázáním kofeinu a paraxantinu na adenosinové receptory dochází k opačným reakcím: zrychlení nervových signálů, pocit bdělosti a konstrikce mozkových cév. <ref>{{Citace| typ = web| příjmení1 = National Academy of Sciences| url = https://www.nap.edu/read/10219/page/R1| název = Caffeine for the Sustainment of Mental Task Performance| vydavatel = The National Academies Press| rok = 2001| citováno = 2013-04-19}}</ref> | |||
==Účinky== | == Účinky == | ||
* Zrychlení psychomotoriky | * Zrychlení psychomotoriky | ||
* Zmírnění únavy | * Zmírnění únavy | ||
* Palpitace | * [[Palpitace]] | ||
* Zlepšení koncentrace a [[paměť|paměti]] | * Zlepšení koncentrace a [[paměť|paměti]] | ||
* Větší využití [[lipidy|tuků]] jako zdroje energie | * Větší využití [[lipidy|tuků]] jako zdroje energie | ||
* | * Diuretický účinek | ||
Při vyšších dávkách se může objevit [[tachykardie]], [[hypertenze]], [[nauzea]], [[úzkost]], neschopnost se soustředit, [[tremor]], či mimovolní svalové záškuby. | Při vyšších dávkách se může objevit [[tachykardie]], [[hypertenze]], [[nauzea]], [[úzkost]], neschopnost se soustředit, [[tremor]], či mimovolní svalové záškuby. | ||
==Závislost== | == Závislost == | ||
Kofein patří mezi nejméně návykové [[droga|drogy]], přesto jeho nadužívání může způsobit závislost. Jeho užívání je však poměrně bezpečné, neboť letální dávka se u zdravého jedince pohybuje okolo 10 gramů (asi 100 šálků kávy). V případě snížení příjmu kofeinu nebo jeho vysazení po dlouhodobém pravidelném užívání vyšších dávek může dojít k abstinenčním příznakům. | Kofein patří mezi '''nejméně návykové''' [[droga|drogy]], přesto jeho nadužívání může způsobit závislost. Jeho užívání je však poměrně bezpečné, neboť letální dávka se u zdravého jedince pohybuje okolo 10 gramů (asi 100 šálků kávy). V případě snížení příjmu kofeinu nebo jeho vysazení po dlouhodobém pravidelném užívání vyšších dávek může dojít k '''[[abstinenční syndrom|abstinenčním příznakům]]'''. Ty nebývají silné, patří mezi ně podrážděnost, únava, dysforie. V průběhu 2–3 dnů odeznívají. Za relativně bezpečnou dávku se považuje asi 300 mg kofeinu (3 šálky kávy). | ||
<noinclude> | <noinclude> | ||
== Odkazy == | == Odkazy == | ||
=== Související články === | |||
* [[Návykové látky]] | |||
* [[Abúzus návykových látek]] | |||
=== Reference === | === Reference === | ||
<references /> | <references /> | ||
| Řádek 47: | Řádek 57: | ||
[[Kategorie:Adiktologie]] | [[Kategorie:Adiktologie]] | ||
[[Kategorie:Chemie]] | |||
[[Kategorie:Farmakologie]] | |||
Aktuální verze z 2. 8. 2023, 17:58
Kofein neboli 1, 3, 7-trimethylxantin je purinový alkaloid, patřící do skupiny methylxantinů. Ovlivňuje funkce kardiovaskulárního, respiračního, renálního a nervového systému. Má několik mechanismů účinku. Kofein patří mezi nejrozšířenější a nejužívanější stimulanty na světě. Jeho zdrojem jsou kávové a kakaové boby, listy čajovníku či bobule guarany, kola lesklá (popř. kola pravá), cesmína paraguayská a několik dalších rostlin.
Chemické vlastnosti[upravit | editovat zdroj]
.png)
- Sumární vzorec: C8H10N4O2
- Molární hmotnost: 194,19 g/mol
- Teplota tání: 235-238 °C
- Hustota: 1,2 g/cm3
- UV maximum: 275 nm
- Biologický poločas (v plazmě): 3-7 hodin
- Celková plazmatická clearance: 0,078 L/h/kg
- Vlastnosti: bílý krystal nebo prášek, bez zápachu, lehce hořká chuť. [1].
Metabolismus kofeinu[upravit | editovat zdroj]
Asi 99% je absorbováno během trávení v průběhu prvních 45 minut. Pokud se do těla dostane v podobě nápojů, probíhá absorpce v GIT (žaludek a tenké střevo) a je distribuován pomocí tělních tekutin. V případě žvýkání různých rostlinných lístků je absorpce rychlejší a probíhá již v oblasti ústní sliznice. [2] Reverzibilně se váže na plazmatické proteiny (cca 10–30 %). Kofein je resorbován v renálních tubulech, většina je filtrována glomerulem a pouze malé procento je vyloučeno močí v nezměněné podobě.
Samotný metabolismus kofeinu probíhá v játrech. Podílí se na něm mnoho enzymatických systémů, především enzymy cytochromu P450 (formou N-demethylace), N-acetyltransferéza (NAT), xantinoxidáza (XO) aj. Demethylací a oxidací vznikají 3 nejdůležitější metabolity kofeinu:
- paraxantin je produktem metabolismu zhruba 80-85% celkového objemu kofeinu; jeho působením dochází ke zvýšení lipolýzy, která vede ke zvýšení plazmatických koncentrací glycerolu a volných mastných kyselin;
- teobromin: asi 12% z celkového objemu kofeinu; dilatuje cévy a zvyšuje objem moči;
- teofylin: asi 4% z celkového objemu kofeinu a jeho působením dochází k relaxaci hladkého svalstva v bronchu. [3]
Mechanismus účinku[upravit | editovat zdroj]
Bylo popsáno několik metabolických cest, skrze které kofein účinkuje. Nejzásadnější jsou však dvě: inhibice fosfodiesterázy a antagonismus adenosinových receptorů. Dále sem patří také uvolňování kalcia z intracelulárních zásob či antagonismus benzodiazepinových receptorů.
- Inhibice fosfodiesterázy: Kofein inhibuje fosfodiesterázu (enzym, který katalyzuje hydrolýzu cAMP), což vede ke zvýšení koncentrace cAMP. Tím kofein nepřímo ovlivňuje regulaci cAMP-dependentních proteinových kináz, které jsou zodpovědné za regulaci glykogenu, cukrů a metabolismu lipidů. Aktivací hormon-citlivých lipáz dochází ke zvýšené lipolýze, která se projeví zvýšením plazmatických hladin volných mastných kyselin a glycerolu. Dochází rovněž ke zvýšenému uvolňování katecholaminů.
- Antagonismus adenosinových receptorů: Velký vliv na behaviorální a kognitivní funkce. Kofein se nespecificky váže na adenosinové receptory. Buňky jsou pak vůči adenosinu "slepé". Pokud se naváže adenosin na své receptory, působí jako inhibitor nervových signálů, což vede k ospalosti, malátnosti a zapříčiňuje usínání. Dále adenosin dilatuje krevní cévy mozku. Navázáním kofeinu a paraxantinu na adenosinové receptory dochází k opačným reakcím: zrychlení nervových signálů, pocit bdělosti a konstrikce mozkových cév. [4]
Účinky[upravit | editovat zdroj]
- Zrychlení psychomotoriky
- Zmírnění únavy
- Palpitace
- Zlepšení koncentrace a paměti
- Větší využití tuků jako zdroje energie
- Diuretický účinek
Při vyšších dávkách se může objevit tachykardie, hypertenze, nauzea, úzkost, neschopnost se soustředit, tremor, či mimovolní svalové záškuby.
Závislost[upravit | editovat zdroj]
Kofein patří mezi nejméně návykové drogy, přesto jeho nadužívání může způsobit závislost. Jeho užívání je však poměrně bezpečné, neboť letální dávka se u zdravého jedince pohybuje okolo 10 gramů (asi 100 šálků kávy). V případě snížení příjmu kofeinu nebo jeho vysazení po dlouhodobém pravidelném užívání vyšších dávek může dojít k abstinenčním příznakům. Ty nebývají silné, patří mezi ně podrážděnost, únava, dysforie. V průběhu 2–3 dnů odeznívají. Za relativně bezpečnou dávku se považuje asi 300 mg kofeinu (3 šálky kávy).
Odkazy[upravit | editovat zdroj]
Související články[upravit | editovat zdroj]
Reference[upravit | editovat zdroj]
- ↑ UNIVERSITY OF DELAWARE,. The Chemistry of Caffeine [online]. [cit. 2013-04-19]. <http://www1.udel.edu/chem/C465/senior/fall00/Caffeine/Chemistry.htm>.
- ↑ REISBERG, Paul. Caffeine [online]. ©September 23, 1997. Poslední revize November 16, 1998, [cit. 2013-04-19]. <http://academics.wellesley.edu/Chemistry/Chem101/caffeine/caffeine.html>.
- ↑ KOLLMORGEN, Danielle. Effects of caffein : Metabolism of caffein [online]. University of Delaware, ©2011. [cit. 2013-04-19]. <http://udel.edu/~danikoll/metabolism.html>.
- ↑ NATIONAL ACADEMY OF SCIENCES,. Caffeine for the Sustainment of Mental Task Performance [online]. The National Academies Press, ©2001. [cit. 2013-04-19]. <https://www.nap.edu/read/10219/page/R1>.
