Indukční efekt

Vliv indukčního efektu na selektivitu aktivace vazby C-H

V molekulách s kovalentními polárními vazbami, tedy takovými vazbami, kde rozdíl elektronegativit (Δx) je větší než 0,4, dochází ke vzniku parciálních nábojů. Kladný parciální náboj vzniká na atomu s menší elektronegativitou, záporný parciální náboj na atomu s větší elektronegativitou. V molekule HCl tedy kladný parciální náboj vzniká na atomu vodíku (x = 1), záporný parciální náboj na atomu chloru (x = 2,8). Posunu elektronů po vazbě σ (sigma) se nazývá indukční efekt. Vyskytuje se kladný a záporný indukční efekt.

Kladný indukční efekt

Nastává tehdy, kdy centrální atom funkční skupiny má elektronegativitu nižší než uhlík uvnitř řetězce. Kladný indukční efekt vyvolávají například skupiny -PH₂, -SiH₃ nebo -SH.

ethylmerkaptan CH₃^δδ-←CH₂^δ-←SH^δ+

Záporný indukční efekt

Je vyvolán vyšší elektronegativitou centrálního atomu skupiny, než má uhlík uvnitř řetězce. Typickým příkladem jsou halogeny (-F, -Cl, -Br, -I), -OH, -NH₂ či -NO.

1-chlorpropan CH₃^δδδ+→CH₂^δδ+→CH₂^δ+→Cl^δ-

Zdroj

• výklad pedagogických pracovníků Církevního gymnázia v Plzni