Flavonoidní barviva
Feedback

Z WikiSkript

Verze z 1. 4. 2012, 22:48, kterou vytvořila Michaelka (Diskuse | příspěvky) (heslo flavonoidy)
(rozdíl) ← Starší verze | zobrazit aktuální verzi (rozdíl) | Novější verze → (rozdíl)

Heslo

Ovoce, zelenina, květiny:

  • Anthokyany – červená, fialová, modrá barviva.
  • Anthoxanthiny – žlutá, oranžová barviva.

Základní struktura

  • 2H-chromen Chromen.jpg, flavan Flavan.jpg
  • Stupeň oxidace 3C řetězce
  • OH skupiny v kruzích A, B, C
  • Aglykony, glykosidy
    • Bezbarvé, bezbarvé-sv. žluté, sv. žluté-žluté, žluté, červené-modré
Bezbarvé-glykosidy.jpg
    • Isoflavoony Isoflavony.jpg - světle žluté
    • Chalkony Chalkony.jpg - žluté-oranžové
    • Dihydrochalkony Dihydrochalkony.jpg - žluté-oranžové
    • Aurony Aurony.jpg - zlatožluté

Anthokyany

  • Základní struktura Anthokyan.jpg
  • Pelargonidin Pg ... R1 = H, R2 = H fialově-červená
  • Kyanidin Cy ... R1 = H, R2 = OH fialová
  • Delfinidin Dp ... R1 = OH, R2 = OH modro-fialová
  • Peonidin Pn ... R1 = H, R2 = OCH3 fialová
  • Petunidin Pt ... R1 = OH, R2 = OCH3 tmavě červená
  • Malvidin Mv ... R1 = OCH3, R2 = OCH3 modro-fialová
  • Sacharidy: Glu, Gal, Xyl, Ara, Rha, vždy C-3, často C-3 a C-5, zřídka C-7
  • Kyseliny: p-kumarová, kávová, ferulová

Příklady:

  • Kyanidin-3-O-β-D-glukosid (obecně rozšířen) Kyanidin-př.jpg
  • (E)-petunidin-3-O-[6-O-(4-O-p-kumaroyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glukopyranosid]-5-O-β-D-glukopyranosid Petanin.jpg
    • Triviálně: petanin (červené odrůdy brambor)

Anthokyany ovoce a zeleniny

  • Závislost zbarvení na různých faktorech:
    • pH prostředí;
    • kopigmentace, popř. transformace na jiná barviva;
    • oxid siřičitý;
    • peroxid vodíku.

pH prostředí

Vliv-ph-na-antokyany.jpg
  • Kopigmentace
    • Interakce s prokyanidiny (např. katechiny, tzv. kopigmenty) → barevný komplex.
  • Transformace na jiná barviva, barevný komplex → dimer (oligomer), nerozpustné kondenzační produkty, sedimenty flobafeny.Flobafeny.jpg
  • Oxid siřičitý → bezbarvé sulfonové kyseliny. Anthok-siricity.jpg
  • Peroxid vodíku → bezbarvé produkty. Anthok-peroxid.jpg


Odkazy

Vnitřní odkazy

Zdroj