Pyrimidiny

Pyrimidin je šestičlenná heterocyklická sloučenina, jejíž součástí jsou heteroatomy dusíku v pozicích 1 a 3. Systém konjugovaných vazeb podmiňuje její aromatický charakter.

Číslování pyrimidinů

Chemické vlastnosti

Pyrimidin má bazické vlastnosti, díky volným elektronovým párům obou dusíků. Zároveň však klesá energie π-elektronů a molekula je méně náchylná k elektrofilní substituci a naopak více náchylná k nukleofilní substituci. První dusík a uhlíky 4-6 pocházejí z aspartátu, druhý uhlík pochází z HCO₃^-, druhý uhlík pochází z amidové skupiny glutaminu. Prekurzor pyrimidinu karbamylfosfát vzniká z glutaminu a HCO₃^-, dalším prekurzorem je samotný aspartát. Karbamylfosfát a aspartát napojením na N-karbamylaspartát dávají vzniku dihydroorotátu. Dalšími reakcemi postupně vzniká uridin-5'-monofosfát (UMP), hlavní meziprodukt syntézy pyrimidinu, který vzniká dekarboxylací. UMP-syntáza zajistí poslední dva kroky vedoucí ke vzniku pyrimidinu.

Deriváty pyrimidinu

 Podrobnější informace naleznete na stránce Nukleotid.

Pyrimidin je základem některých dusíkatých bazí: thyminu,uracilu a cytosinu. Ty se vážou pomocí N-glykosidové vazby na ribosu nebo deoxyribosu a tvoří nukleosidy. Thymin se vyskytuje v DNA, zatímco uracil je v přírodě součástí pouze RNA. Oba jsou komplementární k adeninu, se kterým jsou spojeny dvěma vodíkovými můstky. Cytosin je komplementární s guaninem a tvoří vodíkové můstky tři.

• 

  Thymin

• 

  Uracil

• 

  Cytosin

Vitamin B₁ (thiamin

Mimo hlavní báze se mohou vyskytovat i baze minoritní (např. 5-methylcytosin, 5-hydroxymethylcytosin,...). Derivátem pyrimidinu je také kyselina barbiturová, jejíž deriváty mají sedativní účinky.

Pyrimidin je zároveň součástí vitaminu B₁ a samozřejmě purinu.

Odkazy

Související články

• Poruchy metabolismu pyrimidinů
• Metabolismus nukleotidů

Externí odkazy

• Pyrimidin - Wikipedia
• Puriny a pyrimidiny, Department of Chemistry, University of Maine

Zdroje

• MATOUŠ, Bohuslav, et al. Základy lékařské chemie a biochemie. 1. vydání. Praha : Galén, 2010. 540 s. s. 44. ISBN 978-80-7262-702-8.

• MURRAY, Robert Kincaid, David A BENDER a Kathleen M BOTHAM, et al. Harperova ilustrovaná biochemie. 5. vydání. Praha : Galén, 2012. 730 s. s. 307. ISBN 978-80-7262-907-7.